12-O-acetylphorbol 13-dodecanoate | 20839-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-O-acetylphorbol 13-dodecanoate
• 英文别名: 12-O-Acetyl-phorbol-(13)-n-dodecanoat；Dodecanoic acid, (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9-(acetyloxy)-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-9aH-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-9a-yl ester；[(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-14-acetyloxy-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-13-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] dodecanoate
• CAS: 20839-16-1
• 化学式: C₃₄H₅₂O₈
• 分子量: 588.782
• InChiKey: PSBLORXWXFKGFT-WVMKKHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-acetylphorbol 13-dodecanoate 、 4-(4-nitrophenylazo)benzoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 12-O-Acetyl-phorbol-(13)-n-dodekanoat-(20)-4'-nitro-phenylazobenzoesaeure-(4)-ester
  参考文献：
  名称：

  克罗托诺尔斯的部分合成

  摘要：

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。

  DOI：

  10.1515/znb-1968-0422
• 作为产物：
  描述：

  佛波醇 12,13,20-三乙酸酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 12-O-acetylphorbol 13-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Cytopathic Effect of Human Immunodeficiency Virus Type-1 by Various Phorbol Derivatives.

  摘要：

  四十八种分子的phorbol（9）和isophorbol（14）被评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）-1诱导的细胞病变效应（CPE）在MT-4细胞上的抑制作用，以及其激活蛋白激酶C（PKC）的能力，分别作为抗HIV-1和肿瘤促进活性的指标。在这些化合物中，12-O-十四酸酯phorbol 13-醋酸酯（8）和12-O-乙酰phorbol 13-癸酸酯（6）显示出对CPE的最强抑制作用。前者也表现出最强的PKC激活活性，而后者在10 ng/ml时未显示活性。这两种活性通常是在具有A/B反式构型的phorbol衍生物中观察到的，而不是在具有A/B顺式构型的isophorbol衍生物中。对phorbol衍生物中的20-OH进行乙酰化显著降低了对CPE的抑制，正如在12-O-、20-O-二乙酰phorbol 13-癸酸酯（6a）（IC100=15.6 μg/ml）与化合物6（IC100=0.0076 μg/ml）之间的对比，以及在12-O-十四酸酯phorbol 13,20-二乙酸酯（8a）（IC100=15.6 μg/ml）与12-O-十四酸酯phorbol 13-醋酸酯（8）（IC100=0.00048 μg/ml）之间的对比，除了在12-O-癸酸酯phorbol 13-(2-甲基丁酸酯)（4）和phorbol 12,13-二乙酸酯（9c）情况下。C-3碳基团的去除突然降低了对CPE的抑制，正如在3β-羟基phorbol 12,13,20-三乙酸酯（9f）（IC100=500 μg/ml）与phorbol 12,13,20-三乙酸酯（9d）（IC100=62.5 μg/ml）之间的对比所观察到的。尽管8在抑制CPE和激活PKC方面具有同等效力，但20-OH的乙酰化和4-OH的甲基化（如在8a和4-O-甲基-12-O-十四酸酯phorbol 13,20-二乙酸酯（8b）中）都急剧降低了这两种活性。另一方面，其位置异构体（12-O-乙酰phorbol 13-十四酸酯（8c）则表现出两种活性均无）。在8中去除长的酰基团导致这两种活性的显著丧失，如在phorbol 13-醋酸酯（9b）中所示。在12-O-乙酰-13-O-酰基phorbol衍生物中，6显示出对CPE的最高抑制，C-13处具有十二酸酯残基。脂肪酸碳链数量的增加和减少均导致对CPE抑制作用的显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.523

文献信息

• SDF-I BINDING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Noxxon Pharma AG

  公开号：EP2041282A2

  公开（公告）日：2009-04-01
• SDF-1 BINDING NUCLEIC ACIDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Noxxon Pharma AG

  公开号：EP2190991A2

  公开（公告）日：2010-06-02
• SDF-1 Binding Nucleic Acids
  申请人：PURSCHKE WERNER

  公开号：US20110112172A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention is related to a nucleic acid molecule, preferably binding to SDF-1, selected from the group comprising type A nucleic acid molecules, type B nucleic acid molecules, type C nucleic acid molecules and nucleic acid molecules having a nucleic acid sequence according to any of SEQ ID NO:142, SEQ ID NO:143 or SEQ ID NO:144.
• SDF-1 Binding Nucleic Acids And The Use Thereof
  申请人：Purschke Werner

  公开号：US20110223127A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention is related to a nucleic acid molecule binding to SDF-1, whereby the nucleic acid molecule influences migration of cells.
• SDF-1 Binding Nucleic Acids and the Use Thereof
  申请人：NOXXON Pharma AG

  公开号：US20140370034A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention is related to a nucleic acid molecule binding to SDF-1, whereby the nucleic acid molecule influences migration of cells.