(4S,5R)-4-(naphthalen-1-yl)-5-(3-phenylpropanoyl)-oxazolidin-2-one | 1354542-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S,5R)-4-(naphthalen-1-yl)-5-(3-phenylpropanoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-naphthalen-1-yl-5-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1354542-29-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: DRRPGMOXMSRFQH-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(1-naphthyl)nitroethylene 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 邻氯苯基硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5R)-4-(naphthalen-1-yl)-5-(3-phenylpropanoyl)-oxazolidin-2-one 、 (4R,5S)-4-(naphthalen-1-yl)-5-(3-phenylpropanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过轴对中心手性转移策略稳定的硫叶立德和硝基烯烃的对映选择性级联反应

  摘要：

  通过使用手性BINOL衍生的硫化物作为可靠的立体调节剂，通过有效的轴向向中心手性转移，已经开发了稳定的硫代烷基化物和硝基烯烃的对映选择性[4 +1]环合/重排级联。它可以提供高立体选择性（高达96：4 er和> 95：5 dr）的药学和合成上重要的恶唑烷酮。此外，该策略还成功地应用于硫代烷基化物与链烯连接的硝基烯烃的不对称[4 +1] / [3 + 2]环加成级联反应，以及相应的对映体富集的稠合杂环（高达87:13 er和> 95：以良好至极高的收率（54–95％的收率）获得了5个博士）。

  DOI：

  10.1021/jo202324f

文献信息

• Enantioselective Cascade Reactions of Stable Sulfur Ylides and Nitroolefins through an Axial-to-Central Chirality Transfer Strategy
  作者：Liang-Qiu Lu、Zhi-Hui Ming、Jing An、Chao Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo202324f

  日期：2012.1.20

  Moreover, this strategy was also successfully applied to the asymmetric [4 + 1]/[3 + 2] cycloaddition cascade of sulfur ylides with alkene-tethered nitroolefins, and the corresponding enantioenriched fused heterocycles (up to 87:13 e.r. and >95:5 d.r.) were obtained in good to excellent yields (54–95% yields).

  通过使用手性BINOL衍生的硫化物作为可靠的立体调节剂，通过有效的轴向向中心手性转移，已经开发了稳定的硫代烷基化物和硝基烯烃的对映选择性[4 +1]环合/重排级联。它可以提供高立体选择性（高达96：4 er和> 95：5 dr）的药学和合成上重要的恶唑烷酮。此外，该策略还成功地应用于硫代烷基化物与链烯连接的硝基烯烃的不对称[4 +1] / [3 + 2]环加成级联反应，以及相应的对映体富集的稠合杂环（高达87:13 er和> 95：以良好至极高的收率（54–95％的收率）获得了5个博士）。