2-acetoxy-2,6-dimethyl-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrano<3,2-c>-quinoline | 118157-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-2,6-dimethyl-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrano<3,2-c>-quinoline
• 英文别名: (2,6-Dimethyl-5-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-2-yl) acetate
• CAS: 118157-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: MRJMCMWYNSDHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-acetoxy-2,6-dimethyl-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrano<3,2-c>-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Heterocyclic Quinone Methides: 1-Methyl-3-methylene-2,4(1H,3H)-quinolinedione

  摘要：

  1-甲基-3-亚甲基-2,4(1H,3H)-喹啉酮 (2) 由 4-羟基-1,3-二甲基-2(1H)-喹啉酮 (1) 和 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 制备而成，生成二聚体 3。化合物 2 还可以在原位与 2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃和异丙烯基醋酸酯反应，形成迪尔斯-阿尔德环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27077

文献信息

• Generation of heterocyclic quinone methides from ortho-hydroxy methyl derivatives and a study of their cycloaddition reactions
  作者：Marek A. Chauncey、Michael F. Grundon、Mary J. Rutherford

  DOI：10.1039/c39880000527

  日期：——

  Quinolinone quinone methide (1a), prepared from 1,3-dimethyl-4-hydroxyquinolin-2-one and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ), gives a dimer (5) and reacts in situ with 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran, and with isopropenyl acetate, to give Diels–Alder cycloaddition products; coumarin quinone methides behave similarly with 2,2-dimethylbenzopyran, but with isopropenyl acetate and with 2,3-benzofuran

  由1,3-二甲基-4-羟基喹啉-2-酮和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）制得的喹啉酮甲基（1a）产生二聚体（5）并与2发生原位反应，2-二甲基-2H -1-苯并吡喃，并与乙酸异丙烯酯，得到狄尔斯-阿尔德环加成产物；香豆素醌甲基化物与2,2-二甲基苯并吡喃的行为相似，但与乙酸异丙烯酯和2,3-苯并呋喃产生的加合物可能是[2 + 2]环加成反应产生的。
• CHAUNCEY, M. A.;GRUNDON, M. F., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1005-1007
  作者：CHAUNCEY, M. A.、GRUNDON, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• CHAUNCEY, MAREK A.;GRUNDON, MICHAEL F.;RUTHERFORD, MARY J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 527-529
  作者：CHAUNCEY, MAREK A.、GRUNDON, MICHAEL F.、RUTHERFORD, MARY J.

  DOI：——

  日期：——