4-羟基-1,3-二甲基-1H-喹啉-2-酮 | 32606-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-1,3-二甲基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-1,3-dimethyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 4-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2-dihydroquinolin-2-one；4-hydroxy-1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one；2(1H)-Quinolinone, 4-hydroxy-1,3-dimethyl-；4-hydroxy-1,3-dimethylquinolin-2-one
• CAS: 32606-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00832473
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HIYWPQWKGLOWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1,3-二甲基-1H-喹啉-2-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,6'-dimethyl-3',4'-dihydrospiroquinoline>-2,4,5'(1H,3H,6'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基甲基衍生物生成杂环醌甲基化物及其环加成反应的研究

  摘要：

  由1,3-二甲基-4-羟基喹啉-2-酮和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）制得的喹啉酮甲基（1a）产生二聚体（5）并与2发生原位反应，2-二甲基-2H -1-苯并吡喃，并与乙酸异丙烯酯，得到狄尔斯-阿尔德环加成产物；香豆素醌甲基化物与2,2-二甲基苯并吡喃的行为相似，但与乙酸异丙烯酯和2,3-苯并呋喃产生的加合物可能是[2 + 2]环加成反应产生的。

  DOI：

  10.1039/c39880000527
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-(2-bromopropionyl)-N-methylamino)benzoate 在 disodium telluride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到4-羟基-1,3-二甲基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u

文献信息

• A new synthesis of 4-amino-2-quinolinones
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf、Eino Vuorinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87337-3

  日期：——

  Addition of Grignard or organolithium reagents to N-(α-haloacyl)-N-alkylsubstituted anthranilonitriles (e.g. N-(2-bromopropionyl)-N-methyl-2-cyanoaniline) induced anion formation followed by cyclization to 4-amino-2-quinolinones (e.g. 4-amino-1,3-dimethyl-2-quinolinone (10)). Substrates lacking α-hydrogen atoms, such as N-(α-bromoisobutyryl)-2-cyanoaniline, also yielded 3,3-diaethylquinolinedione (9b)

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到N-（α-卤代酰基）-N-烷基取代的蒽腈（例如N-（2-溴丙酰基）-N-甲基-2-氰基苯胺）中诱导阴离子形成，然后环化成4-氨基-2-喹啉酮（例如4-氨基-1,3-二甲基-2-喹啉酮（10））。缺少α-氢原子的底物，例如N-（α-溴异丁酰基）-2-氰基苯胺，也可以通过环化反应生成3,3-二乙基喹啉二酮（9b）。在这些情况下，初始步骤是卤素-金属交换反应。
• A Combined Experimental and Computational Study on the Palladium-Catalyzed Sequential [2+2+1] Spirocyclization/Arene C–H Activation of 4-Iodo-2-quinolones with Diphenylacetylene
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Naohiro Hirako、Takeshi Yasui

  DOI：10.1246/bcsj.20200328

  日期：2021.2.15

  The palladium-catalyzed reaction of 4-iodo-2-quinolones with diarylacetylenes in the presence of Ag2CO3 as a base in N,N-dimethylformamide (DMF) at 100 °C afforded unprecedented polyfused 2-quinolones via sequential [2+2+1] spirocyclization/arene C–H activation. A plausible mechanism is suggested based on control experiments and density functional theory (DFT) calculations.

  摘要 以 Ag2CO3 为碱在 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中于 100 ℃催化 4-碘-2-喹啉酮与二芳基乙炔的反应，通过顺序[2+2+1]螺环化/芳烃 C-H 活化，得到了前所未有的多融合 2-喹啉酮。根据对照实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种合理的机理。
• Catalytic 1,4-Rhodium(III) Migration Enables 1,3-Enynes to Function as One-Carbon Oxidative Annulation Partners in CH Functionalizations
  作者：David J. Burns、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201406072

  日期：2014.9.8

  1,3‐Enynes containing allylic hydrogens cis to the alkyne are shown to act as one‐carbon partners, rather than two‐carbon partners, in various rhodium‐catalyzed oxidative annulations. The mechanism of these unexpected transformations is proposed to occur through double CH activation, involving a hitherto rare example of the 1,4‐migration of a RhIII species. This phenomenon is general across a variety

  在各种铑催化的氧化成环反应中，含有与炔顺式烯丙基氢的 1,3-烯炔被证明可充当单碳伙伴，而不是双碳伙伴。这些意想不到的转变的机制被认为是通过双C - H激活而发生的，涉及迄今为止罕见的Rh III物种的1,4-迁移例子。这种现象在各种底物中普遍存在，并提供了多种杂环产物。
• Modified Mukaiyama Reaction for the Synthesis of Quinoline Alkaloid Analogues: Total Synthesis of 3,3-Diisopentenyl-<i>N</i>-methylquinoline-2,4-dione
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Lamprini Zikou

  DOI：10.1055/s-2008-1067085

  日期：——

  A general synthetic approach, capable of accessing a diverse range of 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones and 1,8-naphthyridine-2,4-diones via titanium tetrachloride catalyzed C-acylation of silyl ketene acetals is described. The suggested methodological platform is surveyed using different reaction conditions and is applied to the total syntheses of 3,3-diisopentenyl- N-methylquinoline-2,4-dione

  描述了一种通用合成方法，该方法能够通过四氯化钛催化甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-酰化获得各种 3,3-二取代喹啉-2,4-二酮和 1,8-萘啶-2,4-二酮。建议的方法学平台使用不同的反应条件进行了调查，并应用于 3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮和 3-去甲基-N-甲基胺的全合成。
• Design, synthesis and antitubercular potency of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Maíra Bidart de Macedo、Roman Kimmel、Damijana Urankar、Martin Gazvoda、Antonio Peixoto、Freya Cools、Eveline Torfs、Luc Verschaeve、Emerson Silva Lima、Antonín Lyčka、David Milićević、Antonín Klásek、Paul Cos、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj、Davie Cappoen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.061

  日期：2017.9

  None of these selected derivatives showed significant acute toxicity against MRC-5 cells or early signs of genotoxicity in the Vitotox™ assay at the active concentration range. The structure activity study relation provided some insight in the further favourable substitution pattern at the 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one scaffold and finally 6-fluoro-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one (38) was selected as

  在这项研究中，设计了一个由50个成员组成的，由4-羟基喹啉2（1 H）-取代基和两个密切相关的类似物组成的文库，对该文进行了计算机模拟评分，随后进行了合成。共有13个共有3-苯基取代基的13种衍生物对10μM以下的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌的抑制作用最小低于15μM的AN5A对快速生长的分枝杆菌物种无活性。在活性浓度范围内，在Vitotox™分析中，这些选择的衍生物均未显示出对MRC-5细胞具有明显的急性毒性或遗传毒性的早期迹象。结构活性研究的关系为4-羟基喹啉-2（1 H）-one支架和6-氟-4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-one（1 ）的进一步有利的取代方式提供了一些见识。38）被选为库中最有前途的成员，MIC为3.2μM，针对MRC-5的CC 50为67.4μM。

表征谱图