(2R,3R,4S,5R)-1-hydroxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-trityl-2,3,4,5-tetraoxooctane | 912642-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-1-hydroxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-trityl-2,3,4,5-tetraoxooctane
• CAS: 912642-28-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: ISBVKNZXZVJPRM-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-1-hydroxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-trityl-2,3,4,5-tetraoxooctane 在 四氧化锇 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (5S,6S,7R,8R,9S,10S)-5,6-dihydroxy-7,9:8,10-di-O-isopropylidene-7,8,9,10-tetraoxotridecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂多元醇立体化学的渐进收敛阐明。(-)-Sagittamide A 的绝对构型

  摘要：

  sagittamide A (1) 的绝对立体结构是一种 O-六乙酰长链六羟基-α，ω-二羧酸，使用渐进收敛方法分配，该方法集成了三种用于无环天然产物立体化学分析的强大方案：基于 J分析、13C NMR 通用数据库比较和激子耦合圆二色性。

  DOI：

  10.1021/ja063735y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-trityl-1,2,3,4,5-pentaoxo-7-octene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-1-hydroxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-trityl-2,3,4,5-tetraoxooctane
  参考文献：
  名称：

  复杂多元醇立体化学的渐进收敛阐明。(-)-Sagittamide A 的绝对构型

  摘要：

  sagittamide A (1) 的绝对立体结构是一种 O-六乙酰长链六羟基-α，ω-二羧酸，使用渐进收敛方法分配，该方法集成了三种用于无环天然产物立体化学分析的强大方案：基于 J分析、13C NMR 通用数据库比较和激子耦合圆二色性。

  DOI：

  10.1021/ja063735y