1-isopropylcycloheptanemethanol | 57233-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropylcycloheptanemethanol
• 英文别名: (1-isopropylcycloheptyl) methanol；(1-Propan-2-ylcycloheptyl)methanol
• CAS: 57233-33-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: HEGMIMMSZBAFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylcycloheptanemethanol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropylcycloheptyl 4-fluorophenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1-异丙基环烷基芳基酮的光化学：环大小效应，中等效应和不对称诱导。

  摘要：

  [反应：请参见文本]上面显示的n = 0、1和2个酮在溶液中经历杨光环化，但是只有n = 1个类似物以这种方式在固态下反应。根据X射线晶体学，这些反应性差异归因于n = 0和2环系统固态1,4-羟基双自由基环化的距离异常大，这导致主要的反向氢转移（rht）。在n = 1的情况下，通过使用不对称合成的固态离子手性辅助方法，可以实现高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol050104k
• 作为产物：
  描述：

  甲基环庚烷羧酸 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropylcycloheptanemethanol
  参考文献：
  名称：

  1-异丙基环烷基芳基酮的光化学：环大小效应，中等效应和不对称诱导。

  摘要：

  [反应：请参见文本]上面显示的n = 0、1和2个酮在溶液中经历杨光环化，但是只有n = 1个类似物以这种方式在固态下反应。根据X射线晶体学，这些反应性差异归因于n = 0和2环系统固态1,4-羟基双自由基环化的距离异常大，这导致主要的反向氢转移（rht）。在n = 1的情况下，通过使用不对称合成的固态离子手性辅助方法，可以实现高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol050104k

文献信息

• USRE44186E1
  申请人：——

  公开号：USRE44186E1

  公开（公告）日：2013-04-30
• Photochemistry of 1-Isopropylcycloalkyl Aryl Ketones:  Ring Size Effects, Medium Effects, and Asymmetric Induction
  作者：Wujiong Xia、John R. Scheffer、Mark Botoshansky、Menahem Kaftory

  DOI：10.1021/ol050104k

  日期：2005.3.1

  solid state. Based on X-ray crystallography, these differences in reactivity are attributed to an unusually large distance for 1,4-hydroxybiradical cyclization in the solid state for the n = 0 and 2 ring systems, which leads to predominant reverse hydrogen transfer (rht). Enantiomeric excesses of up to 99% can be achieved in the case of the n = 1 system through the use of the solid-state ionic chiral

  [反应：请参见文本]上面显示的n = 0、1和2个酮在溶液中经历杨光环化，但是只有n = 1个类似物以这种方式在固态下反应。根据X射线晶体学，这些反应性差异归因于n = 0和2环系统固态1,4-羟基双自由基环化的距离异常大，这导致主要的反向氢转移（rht）。在n = 1的情况下，通过使用不对称合成的固态离子手性辅助方法，可以实现高达99％的对映体过量。