(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(tert-butyldimethyl silanyloxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one | 1149764-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(tert-butyldimethyl silanyloxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylhexyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1149764-69-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃Si
• 分子量: 388.623
• InChiKey: YOVIZKYMMPJTEK-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(tert-butyldimethyl silanyloxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己醛 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.59h， 生成 (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(tert-butyldimethyl silanyloxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017

文献信息

• Stereoselective total synthesis of a potent natural antifungal compound (6S)-5,6,dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenyl hexyl]-2H-pyran-2-one
  作者：Biswanath Das、Keetha Laxminarayana、Martha Krishnaiah、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.063

  日期：2009.11

  A practical stereoselective synthesis of (6S)-5,6,dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenyl hexyl]-2H-pyran-2-one (1), a potent natural antifungal compound, is described. The sequence involves diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization, epoxide ring opening with a vinyl Grignard reagent and ring closing metathesis (RCM) as the key steps.

  实用的立体选择性合成（6 S）-5,6，dihydro-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮（1），一种有效的天然抗真菌剂化合物，描述。该序列涉及非对映选择性碘诱导的亲电环化，使用乙烯基格氏试剂的环氧化物开环和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。
• Stereoselective synthesis of (6S) and (6R)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one and their cytotoxic activity against cancer cell lines
  作者：Manchala Narasimhulu、Arepalli Sai Krishna、Janapala Venkateswara Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.101

  日期：2009.4

  Stereoselective total synthesis of α,β-unsaturated lactone (1a), isolated from Ravensara crassifolia, has been achieved efficiently starting from chiral 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde (3) followed by asymmetric allylation and ring-closing metathesis. The antiproliferative activities of compounds 1a, 1b and the unusual bicyclic compound 2 were evaluated against three-cancer cell lines, THP-1

  α的立体选择性全合成，β不饱和内酯（1A）中，从分离罗文莎云杉，已经实现了有效地从起始手性2,3- ö异亚丙基d甘油醛（3接着不对称烯丙基和闭环复分解）。评估了化合物1a，1b和不寻常的双环化合物2对三种癌细胞系THP-1和U-937（白血病）和A-375（黑色素瘤）的抗增殖活性。