(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one | 397871-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 397871-02-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: MSSPKNJNLJRUHR-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到(1R)-{[(2S)-3,6-dihydro-6-oxo-2H-pyran-2-yl]methyl}-5-phenylpentyl (αR)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of Two New 6-Alkylatedα-Pyrones (=2H-Pyran-2-ones) fromRavensara crassifolia

  摘要：

  The stem bark CH2Cl2 extract of Ravensara crassifolia showed antifungal activity against the phytopathogenic fungus Cladosporium cucumerinum in a bioautographic TLC assay. Activity-guided fractionation afforded two new alpha -pyrones : (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one (1) and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (2). Their structures and absolute configurations were established by NMR spectroscopy, chemical methods, and CD spectroscopy. The antifungal activity against C. cucumerinum was determined for both compounds.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3470::aid-hlca3470>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium S-BINOL titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-碘苯甲酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的首次立体选择性全合成

  摘要：

  迭代不对称烯丙基化和闭环复分解已经为（6的第一立体选择性全合成被有效地执行小号）-5,6-二氢-6 - [（2 - [R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 ħ -吡喃-2-酮，一种新型的具有抗真菌活性的α，β-不饱和-δ-内酯，从Ravensara crassifolia中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.059

文献信息

• Structure–activity relationship of the aromatic moiety of 6-substituted 5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-one to find the novel compound showing higher plant growth inhibitory activity
  作者：Ryota Ochi、Kaori Yoneyama、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1093/bbb/zbab185

  日期：2022.1.24

  fluorophenyl)hexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one was found to show 2-3-fold more potent plant growth inhibitory activity against Italian ryegrass shoots (IC50 = 95 µm) and roots (IC50 = 17 µm) than compound bearing unsubstituted phenyl group. The small and electron withdrawing atom at 4-position of the benzene ring caused the higher activity.

  抽象的 在我们研究5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的构效关系的过程中，( S )-6-[( R )-2-羟基-6-(4-氟苯基)己基]-5,6-二氢-2 H -pyran-2-one 对意大利黑麦草芽 (IC 50 = 95 µ m ) 和根 (IC 50 = 17 µ m ) 比带有未取代苯基的化合物要好。苯环4位上较小的吸电子原子导致其较高的活性。
• An organocatalytic route to the synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one and ravensara lactones
  作者：Namrata Dwivedi、Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.017

  日期：2011.10

  An organocatalytic enantioselective synthesis of the title compounds has been achieved. The stereogenic centers were generated by the iterative use of proline catalyzed α-aminoxylations and HWE olefination of aldehydes while the lactone ring was constructed by ring closing metathesis.

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。
• The Stereoselective Total Synthesis of (6S)-5,6-Dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one via Prins Cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Dandekar Chandrakanth、Yerragorla Gopala Rao、Kontham Ravindar、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200900414

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of an antiproliferative and antifungal α‐pyrone natural product (6S)‐5,6‐dihydro‐6‐[(2R)‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl]‐2H‐pyran‐2‐one is described. The key steps involved are the Prins cyclization, Mitsunobu reaction, and ring‐closing metathesis reaction.

  抗增殖和抗真菌α吡喃酮天然产物（6 S）-5,6-二氢-6-[[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-一的立体选择性全合成描述。涉及的关键步骤是Prins环化，Mitsunobu反应和闭环易位反应。
• Syntheses and Phytotoxicity of All Stereoisomers of 6-(2-Hydroxy-6-phenylhex-1-yl)-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-one and Determination of the Effect of the α,β-Unsaturated Carbonyl Structure and Hydroxy Group Bonding to Chiral Carbon
  作者：Ryota Ochi、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05507

  日期：2019.11.13

  All four stereoisomers of naturally occurring 6-(2-hydroxy-6-phenylhex-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (1) were synthesized by employing yeast-reduction products with high optical purity [from 95% enantiomeric excess (ee) to more than 99% ee], and then their phytotoxicities against lettuce and Italian ryegrass were evaluated. In the Italian ryegrass seedlings test, (6S,2′R)-1 showed the most potent

  天然存在的 6-(2-羟基-6-苯基己-1-基)-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮 ( 1 ) 的所有四种立体异构体均采用高光学酵母还原产物合成。纯度[从 95% 对映体过量 (ee) 到 99% ee 以上]，然后评估它们对生菜和意大利黑麦草的植物毒性。在意大利黑麦草幼苗试验中，(6 S ,2′ R )- 1对芽（IC 50 = 260 μM）和根（IC 50 = 43.2 μM）表现出最有效的立体特异性活性，与其他黑麦草有显着差异。立体异构体。 (6 S ,2' R ) -1中也观察到了对意大利黑麦草种子的最高种子发芽抑制活性，在 1000 μM 时显示出与对照相比的 53% 的发芽率。这种有利的 (6 S ,2' R ) 立体化学被用于合成 α,β-二氢、2'-脱羟基和 2'-甲氧基衍生物13 – 15 。通过使用这些衍生物的试验，确定了5,6-二氢-α-吡喃酮6-烷​​基链上的α
• Stereoselective total synthesis of a potent natural antifungal compound (6S)-5,6,dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenyl hexyl]-2H-pyran-2-one
  作者：Biswanath Das、Keetha Laxminarayana、Martha Krishnaiah、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.063

  日期：2009.11

  A practical stereoselective synthesis of (6S)-5,6,dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenyl hexyl]-2H-pyran-2-one (1), a potent natural antifungal compound, is described. The sequence involves diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization, epoxide ring opening with a vinyl Grignard reagent and ring closing metathesis (RCM) as the key steps.

  实用的立体选择性合成（6 S）-5,6，dihydro-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮（1），一种有效的天然抗真菌剂化合物，描述。该序列涉及非对映选择性碘诱导的亲电环化，使用乙烯基格氏试剂的环氧化物开环和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。