tert-butyldimethyl((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-phenylhexan-2-yloxy)silane | 1160697-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-phenylhexan-2-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylhexan-2-yl]oxysilane
• CAS: 1160697-63-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: JPKPNRMDCIZTEQ-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-phenylhexan-2-yloxy)silane 在 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4S,6R)-10-phenyldec-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.59h， 生成 tert-butyldimethyl((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-phenylhexan-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017

文献信息

• Stereoselective total synthesis of a potent natural antifungal compound (6S)-5,6,dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenyl hexyl]-2H-pyran-2-one
  作者：Biswanath Das、Keetha Laxminarayana、Martha Krishnaiah、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.063

  日期：2009.11

  A practical stereoselective synthesis of (6S)-5,6,dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenyl hexyl]-2H-pyran-2-one (1), a potent natural antifungal compound, is described. The sequence involves diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization, epoxide ring opening with a vinyl Grignard reagent and ring closing metathesis (RCM) as the key steps.

  实用的立体选择性合成（6 S）-5,6，dihydro-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮（1），一种有效的天然抗真菌剂化合物，描述。该序列涉及非对映选择性碘诱导的亲电环化，使用乙烯基格氏试剂的环氧化物开环和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。
• Nakagawa, Yu; Yanagita, Ryo C.; Hamada, Naoko, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7573 - 7579
  作者：Nakagawa, Yu、Yanagita, Ryo C.、Hamada, Naoko、Murakami, Akira、Takahashi, Hideyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Conformation, and Biological Activities of a Des-A-Ring Analog of 18-Deoxy-Aplog-1, a Simplified Analog of Debromoaplysiatoxin
  作者：Ryo C. Yanagita、Yoshiki Ashida、Yasuhiro Kawanami、Mutsumi Okamura、Shingo Dan、Kazuhiro Irie

  DOI：10.3987/com-18-s(f)60

  日期：——
• An organocatalytic route to the synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one and ravensara lactones
  作者：Namrata Dwivedi、Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.017

  日期：2011.10

  An organocatalytic enantioselective synthesis of the title compounds has been achieved. The stereogenic centers were generated by the iterative use of proline catalyzed α-aminoxylations and HWE olefination of aldehydes while the lactone ring was constructed by ring closing metathesis.

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。