4-methyl-1-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl acetate | 1262789-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-1-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl acetate
• CAS: 1262789-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: IRJNISLCUKYXAZ-XPCCGILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 4-methyl-1-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱芳基化诱导的 [5 + 2] 级联，能够合成 α-Cedrene、α-Pipitzol 和 sec-Cedrenol

  摘要：

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，

  DOI：

  10.1021/ja109925g