5,8-dimethoxycarbostyril | 79784-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxycarbostyril
• 英文别名: 5,8-Dimethoxyquinolin-2(1H)-one；5,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 79784-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CVDCCKUJQGNNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxycarbostyril 在 镍 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 8-benzyloxy-5-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  4-Aminopiperidine ureas as potent selective agonists of the human β3-Adrenergic receptor

  摘要：

  The preparation and structure-activity relationships (SARs) of potent agonists of the human beta (3)-adrenergic receptor (AR) derived from a 4-aminopiperidine scaffold are described. Examples combine human beta (3)-AR potency with selectivity over human beta (1)-AR and/or human beta (2)-AR agonism. Compound 29s was identified as a potent (EC50= 1 nM) and selective (greater than 400-fold over beta (1)- with no beta (2)-AR agonism) full beta (3)-AR agonist with in vivo activity in a transgenic mouse model of thermogenesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00645-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 5,8-dimethoxycarbostyril
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基化的新戊酰基-氨基苯金属化的区域选择性。2-取代的5,8-喹啉二酮的甲氧基-2（1 H）-喹诺酮前体的合成

  摘要：

  描述了2-取代的5，8-喹啉二酮的甲氧基-2（1 H）-喹诺酮前体的合成。使用金属化，Heck偶联反应和环化顺序。研究了甲氧基新戊酰氨基苯金属化的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320411

文献信息

• Regioselectivity of the metalation of polymethoxylated pivaloyl-aminobenzenes. Synthesis of methoxy-2(1<i>H</i>)-quinolones precursors of 2-substituted-5,8-quinolinediones
  作者：J. M. Fourquez、A. Godard、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570320411

  日期：1995.7

  Synthesis of methoxy-2(1H)-quinolones precursors of 2-substituted-5,8-quinolinediones is described. A metalation, Heck coupling reaction and cyclisation sequence is used. Regioselectivity of the metalation of methoxypivaloylaminobenzenes is studied.

  描述了2-取代的5，8-喹啉二酮的甲氧基-2（1 H）-喹诺酮前体的合成。使用金属化，Heck偶联反应和环化顺序。研究了甲氧基新戊酰氨基苯金属化的区域选择性。
• Synthesis of 5,8- and 5,6-Quinolinediones Using Oxidative Demethylation with Cerium(IV) Ammonium Nitrate.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Masanori NAGATSU、Yoshikazu SHIBANO、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.45.1697

  日期：——

  4-Phenyl-5, 8-quinolinediones (7, 8, 12, 13), 4-phenyl-5, 6-quinolinediones (9, 14), and 2-dialkylamino-4-phenyl-5, 8-quinolinediones (17, 18), were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 5, 8-dimethoxy- or 5, 6, 8-trimethoxy-4-phenylquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate. Sulfur-containing quinolinequinones (21, 24) were prepared by oxidation of the corresponding 5, 8-dimethoxy- or 5, 6, 8-trimethoxy-2(1H)-quinolinethiones (20, 23).

  4-苯基-5, 8-喹啉二酮（7, 8, 12, 13）、4-苯基-5, 6-喹啉二酮（9, 14）和2-二烷基氨基-4-苯基-5, 8-喹啉二酮（17, 18）通过将相应的5, 8-二甲氧基或5, 6, 8-三甲氧基-4-苯基喹啉与硝酸铈（IV）发生氧化去甲基化反应合成。含硫的喹啉喹醌（21, 24）则通过氧化相应的5, 8-二甲氧基或5, 6, 8-三甲氧基-2(1H)-喹啉硫酮（20, 23）制备而成。
• Synthesis of 5,8-dihydroxy-3,4-dihydrocarbostyril.
  作者：MICHIAKI TOMINAGA、EIYU YO、MASAAKI OSAKI、YOSHIAKI MANABE、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.2161

  日期：——

  5, 8-Dihydroxy-3, 4-dihydrocarbostyril, a key intermediate for the synthesis of β1-selective 8-acetonyloxy-5-[3-(3, 4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropoxy]-3, 4-dihydrocarbostyril hydrochloride (opc-1427) was prepared from 2, 5-dimethoxyaniline.

  5, 8-二羟基-3, 4-二氢苯乙酮是合成β1-选择性8-乙酰氧基-5-[3-(3, 4-二甲氧基苯乙胺基)-2-羟基丙氧基]-3, 4-二氢苯乙酮盐酸盐（opc-1427）的关键中间体，由2, 5-二甲氧基苯胺制备。
• Diaz-Guerra, Luis M.; Ocana, Blanca; Perez, Jose Maria, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 12, p. 683 - 690
  作者：Diaz-Guerra, Luis M.、Ocana, Blanca、Perez, Jose Maria、Avendano, Carmen、Espada, Modesta、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lopez-Alvarado, Pilar; Avendano, Carmen; Menendez, J. Carlos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 229 - 233
  作者：Lopez-Alvarado, Pilar、Avendano, Carmen、Menendez, J. Carlos

  DOI：——

  日期：——