tert-butyl 2-[(6S,4R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate | 625124-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 2-[(6S,4R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• 英文别名: (3R,5S)-tert-butyl-[6-hydroxymethyl-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 625124-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: IOILWHOSVDGVOY-VYDXJSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(6S,4R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 52.84h， 生成 tert-butyl 2-[(2R,4S,6R,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R)-1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-2-methylidenebutyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Alothyrtins（海绵抑素）的 C1-C28 部分的第二代合成

  摘要：

  在我们的altohyrtin C（海绵抑素2）的全合成中，已经开发了一种实用的第二代高级中间体合成方法。C1-C15 (AB) 部分的一种新方法的特点是将乙烯基锂加成到醛上，然后进行钯催化的烯丙基还原以安装麻烦的 C13-C15 链段。我们对 C16-C28 (CD) spiroketal 的一般方法已保留，但已进行了一些改进。最值得注意的是，动力学控制的 CD-spiroketalization 反应现在以高产率进行，具有出色的非对映选择。这种新策略使用我们第一代合成中使用的抗羟醛偶联来连接 AB 和 CD 片段。使用这种改进的路线共生产了 9.6 克中间体 57。

  DOI：

  10.1021/ja030316h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-[(6S,4R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n