tert-butyl (3R,5S)-6-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyhexanoate | 153716-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,5S)-6-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 153716-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: BRGGLWKMLWZFAV-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,5S)-6-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyhexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法。所述中间体的结构如式d所示，其中R2为H或者C1‑C6的烷基或环烷基。所述制备方法是将具有苄醇类保护基或硅醚类保护基的式a化合物依次经环碳酸酯保护、脱羟基保护基和氧化得到式d化合物。本发明为瑞伐他汀钙的合成提供了重要的中间体，该中间体的制备方法简单易行，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106317011B
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-oxiranyl-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl (3R,5S)-6-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的合成方法

  摘要：

  一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的合成方法，本发明提供了一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的制备方法，以(S)‑2‑(环氧丙烷‑2‑基)乙酸甲酯为起始原料，经缩合、开环、还原、羟基保护、脱苄五步反应制得，该方法操作简便，易于分离纯化，收率较高，能够得到较高化学纯及光学纯的中间体。

  公开号：

  CN107915715A

文献信息

• Enantioselective synthesis of ethyl (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate by recombinant diketoreductase
  作者：Xuri Wu、Yuchen Wang、Jianming Ju、Chen Chen、Nan Liu、Yijun Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.036

  日期：2009.11

  reduction of β,δ-diketo esters. To investigate the substrate specificity and to broaden the applications of this new biocatalyst, a number of ketone substrates were used to evaluate the substrate spectrum and enantioselectivity of this enzyme in the present study. Among the ketone substrates tested, only this enzyme displayed high efficiency and excellent enantioselectivity in the reduction of ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate

  重组双酮还原酶在β，δ-二酮酯的双重还原中表现出优异的立体选择性。为了研究底物特异性并拓宽这种新型生物催化剂的应用，在本研究中，许多酮底物用于评估该酶的底物光谱和对映选择性。在测试的酮底物中，只有这种酶在将2-氧代-4-苯基丁酸乙酯还原成乙基（S）-2-羟基-4-苯基丁酸酯。优化反应条件后，通过重组二酮还原酶在水-甲苯双相系统中与甲酸脱氢酶联用，可在底物浓度为0.8 M（164.8 g / L）的条件下对2-氧代-4-苯基丁酸乙酯进行生物还原。辅因子的再生，导致总羟基产物收率为88.7％（99.5％ee）。这种新的酶促转化可以为制备这种重要的手性结构单元提供实用的方法。
• 一种瑞舒伐他汀钙药物中间体的制备方法
  申请人：江苏阿尔法药业有限公司

  公开号：CN108689820A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种瑞舒伐他汀钙药物中间体的制备方法。本发明中，以一氯乙醛为原料，经取代，缩合和手性催化先制备化合物V，再经2,2‑二甲氧基丙烷保护，脱苄基得目标化合物I。此方法原料获取容易，采用(S)‑5‑苄基2,2,3‑三甲基‑4‑硫酮为催化剂进行立体选择性还原，反应条件温和，收率较高，更易于化合物I的工业化生产。
• Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones
  申请人：——

  公开号：US20040010154A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) 1 wherein R, R′ and R″ are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Heteroatom Substituted β-Keto Esters
  作者：Weizheng Fan、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Ying Yao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo201822k

  日期：2011.11.18

  A series of enantiomerically pure γ-heteroatom substituted β-hydroxy esters were synthesized with high enantioselectivities (up to 99.1% ee) by hydrogenation of γ-heteroatom substituted β-keto esters in the presence of Ru-(S)-SunPhos catalyst. These asymmetric hydrogenations provide key building blocks for a variety of naturally occurring and biologically active compounds.

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。
• <i>C</i>₂-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Scope and Mechanism of Catalytic Enantioselective Aldol Additions of Enolsilanes to (Benzyloxy)acetaldehyde
  作者：David A. Evans、Marisa C. Kozlowski、Jerry A. Murry、Christopher S. Burgey、Kevin R. Campos、Brian T. Connell、Richard J. Staples

  DOI：10.1021/ja9829822

  日期：1999.2.1

  C2-Symmetric bis(oxazolinyl)pyridine (pybox)−Cu(II) complexes have been shown to catalyze enantioselective Mukaiyama aldol reactions between (benzyloxy)acetaldehyde and a variety of silylketene acetals. The aldol products are generated in high yields and in 92−99% enantiomeric excess using as little as 0.5 mol % of chiral catalyst [Cu((S,S)-Ph-pybox)](SbF6)2. With substituted silylketene acetals, syn

  C2-对称双（恶唑啉基）吡啶（pybox）-Cu（II）配合物已被证明可催化（苄氧基）乙醛和各种甲硅烷基烯酮缩醛之间的对映选择性Mukaiyama羟醛反应。使用低至 0.5 mol% 的手性催化剂 [Cu((S,S)-Ph-pybox)](SbF6)2，可以高产率和 92-99% 的对映体过量生成羟醛产物。使用取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛，观察到 95:5 至 97:3 的顺式反应非对映选择和≥95% 的对映选择性。对使用双标记的甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应机理的研究表明，甲硅烷基转移步骤是分子间的。进一步的机理研究揭示了显着的正非线性效应，建议由 [Cu((S,S)-Ph-pybox)((R,R)-Ph-pybox)](SbF6)2 2 的选择性形成引起： 1 配体：金属配合物。