2'-O-acetyl-N⁶-benzoyl-3'-deoxyadenosine | 77244-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-acetyl-N⁶-benzoyl-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 77244-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₅
• 分子量: 397.39
• InChiKey: IYGZYDAIDHXQKV-IQUTYRLHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-N⁶-benzoyl-3'-deoxyadenosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 [(S)-2-{[(2S,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-1-(4-hydroxy-benzyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原核酪氨酰tRNA合成酶对酪氨酰腺苷酸类似物的分子识别。

  摘要：

  已经对酪氨酰腺苷酸及其类似物进行了分子建模和合成研究，以探测在嗜热脂肪芽孢杆菌的酪氨酰tRNA合成酶的X射线晶体结构的活性位点中观察到的相互作用，并寻找该酶的新抑制剂。已经合成了来自嗜热脂肪芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的酪氨酰tRNA合成酶的微摩尔和亚微摩尔抑制剂。腺嘌呤环对酪氨酸腺苷酸与酶结合的重要性以及水介导的氢键相互作用的重要性已得到强调。通过与金黄色葡萄球菌酶的同源性建模以及配体对接研究进一步支持了抑制数据。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00192-3
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2'-O-acetyl-N⁶-benzoyl-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  由腺苷和鸟苷有效合成受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  描述了由腺苷和鸟苷高效合成保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。2'，3'-二醇保护的腺苷和鸟苷，用α-乙酰氧基异丁酰溴反应，得到9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基）-6- ñ -苯甲酰基腺嘌呤和9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基） -2- ñ - （ñ '，ñ '-dimethylaminomethylene）鸟嘌呤，随后用三-加热ñ-丁基氢化锡在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，以全部收率提供66-73％的受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02041-4

文献信息

• Synthesis of 2′-end modified 2′-5′-adenylate trimers
  作者：Joachim Engels

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77852-x

  日期：1980.1

  Trimeric 2′,5′-linked adenylates incorporating deoxyribosides and arabinoside of adenine in the 2′-end were synthesized by the phosphotriester approach using quinoline-8-sulfonyl nitrotriazoline as an effective condensing agent.

  使用喹啉-8-磺酰基硝基三唑啉作为有效的缩合剂，通过磷酸三酯法合成了在2'-末端掺入脱氧核糖苷和腺嘌呤的阿拉伯糖苷的三聚体2'，5'-连接的腺苷酸。
• CHARUBALA, RAMAMURTHY;PFLEIDERER, WOLFGANG;ALSTER, DAVID;BROZDA, DANUTA;T+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 273-284
  作者：CHARUBALA, RAMAMURTHY、PFLEIDERER, WOLFGANG、ALSTER, DAVID、BROZDA, DANUTA、T+

  DOI：——

  日期：——