N⁶-[(allyloxy)carbonyl]adenosine | 210684-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-[(allyloxy)carbonyl]adenosine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 210684-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₆
• 分子量: 351.319
• InChiKey: NEGNVKROHTZHGM-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  151.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-[(allyloxy)carbonyl]adenosine 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N⁶-[(allyloxy)carbonyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(allyl N,N'-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Way to N-Allyloxycarbonyl Protected Adenosine and Cytidine Derivatives

  摘要：

  开发了一种使用市售烯丙氧基羰基氯作为保护试剂，向腺嘧啶和胞嘧啶基上引入烯丙氧基羰基保护基的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1822
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 N-甲基咪唑 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N⁶-[(allyloxy)carbonyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Way to N-Allyloxycarbonyl Protected Adenosine and Cytidine Derivatives

  摘要：

  开发了一种使用市售烯丙氧基羰基氯作为保护试剂，向腺嘧啶和胞嘧啶基上引入烯丙氧基羰基保护基的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1822

文献信息

• Improved Methods for the Preparation of 2′-Deoxyribonucleoside and Ribonucleoside 3′-Phosphoramidites with Allylic Protectors
  作者：Sophie B. Heidenhain、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1080/07328319908044842

  日期：1999.8

  Improved methods of preparing 2'-deoxyribonucleoside and ribonucleoside 3'-phosphoramidites with allylic protecting groups, which serve as useful building blocks, particularly for the synthesis of base-labile derivatives, are developed.
• SENNYEY, GERARD;BARCELO, GERARD;SENET, JEAN-PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5809-5810
  作者：SENNYEY, GERARD、BARCELO, GERARD、SENET, JEAN-PIERRE

  DOI：——

  日期：——