N⁶-[(allyloxy)carbonyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(allyl N,N'-diisopropylphosphoramidite) | 183378-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-[(allyloxy)carbonyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(allyl N,N'-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: prop-2-enyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 183378-43-0
• 化学式: C₅₀H₆₇N₆O₉PSi
• 分子量: 955.176
• InChiKey: RMSXZKAXZDEGOV-FEVKEASNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,2',3'-O-tri<(allyloxy)carbonyl>cytidine 、 N⁶-[(allyloxy)carbonyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(allyl N,N'-diisopropylphosphoramidite) 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-PHENYLIMIDAZOLIUM TRIFLATE AS A HIGHLY EFFECTIVE PROMOTER FOR THE INTERRIBONUCLEOTIDE-BOND FORMATION VIA THE PHOSPHORAMIDITE METHOD

  摘要：

  N-Phenylimidazolium triflate has been invented as an extremely effective promoter for the construction of interribonucleotide linkage according to the phosphoramidite strategy.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002488
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 甲醇 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N⁶-[(allyloxy)carbonyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(allyl N,N'-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Way to N-Allyloxycarbonyl Protected Adenosine and Cytidine Derivatives

  摘要：

  开发了一种使用市售烯丙氧基羰基氯作为保护试剂，向腺嘧啶和胞嘧啶基上引入烯丙氧基羰基保护基的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1822

文献信息

• Acid/Azole Complexes as Highly Effective Promoters in the Synthesis of DNA and RNA Oligomers via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Rie Kawai、Akiyoshi Hirata、Jun-ichiro Sugimoto、Masanori Kataoka、Akira Sakakura、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja010078v

  日期：2001.8.1

  of deoxyribonucleoside 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s employed in the preparation of deoxyribonucleotides, and 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 2'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s used for the formation of 2'-5' and 3'-5' internucleotide linkages

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进
• Improved Methods for the Preparation of 2′-Deoxyribonucleoside and Ribonucleoside 3′-Phosphoramidites with Allylic Protectors
  作者：Sophie B. Heidenhain、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1080/07328319908044842

  日期：1999.8

  Improved methods of preparing 2'-deoxyribonucleoside and ribonucleoside 3'-phosphoramidites with allylic protecting groups, which serve as useful building blocks, particularly for the synthesis of base-labile derivatives, are developed.
• Benzimidazolium Triflate as an Efficient Promoter for Nucleotide Synthesis via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo961569e

  日期：1996.11.15