2,3-dideoxy-2-iodo-5,6-isopropylidene-L-talo-hexono-1,4-lactone | 137584-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-2-iodo-5,6-isopropylidene-L-talo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-iodooxolan-2-one
• CAS: 137584-83-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₄
• 分子量: 312.104
• InChiKey: LJBXSYBIOOTMEP-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-2-iodo-5,6-isopropylidene-L-talo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 228.33h， 生成 ethyl (2'R,3'S)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3'-hydroxypiperidyliden-6'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Wittig [2+3]-环加成反应立体选择性合成非外消旋 (+)-Desoxoprosophylline

  摘要：

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-L-xylo-hexono-1,4-lactone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,3-dideoxy-2-iodo-5,6-isopropylidene-L-talo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Wittig [2+3]-环加成反应立体选择性合成非外消旋 (+)-Desoxoprosophylline

  摘要：

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t

表征谱图