propyl [6-O-(2-aminoethylphosphonato)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-α-D-mannopyranoside | 756815-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl [6-O-(2-aminoethylphosphonato)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl [(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-propoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 756815-75-5
• 化学式: C₁₇H₃₄NO₁₄P
• 分子量: 507.429
• InChiKey: VJYQIUOYZULSAD-ZUDQIDGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl [6-O-(2-aminoethylphosphonato)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 propyl {6-O-[(2-{[S-(tert-butylsulfanyl)-L-cysteinyl]amino}ethyl)phosphonato]-α-D-mannopyranosyl}-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质结合GPI锚的合成的研究

  摘要：

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00615-x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以237 mg的产率得到propyl [6-O-(2-aminoethylphosphonato)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质结合GPI锚的合成的研究

  摘要：

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00615-x