2-(4-fluorobenzyl)-5-(8-methoxy-5-phenyl-1,6-naphthyridin-7-yl)-1,3,4-oxadiazole | 1191237-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-5-(8-methoxy-5-phenyl-1,6-naphthyridin-7-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1191237-38-3
• 化学式: C₂₄H₁₇FN₄O₂
• 分子量: 412.423
• InChiKey: IMPGQWRJEZFUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)-5-(8-methoxy-5-phenyl-1,6-naphthyridin-7-yl)-1,3,4-oxadiazole 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-[5-(4-fluoro-benzyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-5-phenyl-[1,6]naphthyridin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazole substituted naphthyridines as HIV-1 integrase inhibitors. Part 2: SAR of the C5 position

  摘要：

  The use of a 1,3,4-oxadiazole in combination with an 8-hydroxy-1,6-naphthyridine ring system has been shown to deliver potent enzyme and antiviral activity through inhibition of viral DNA integration. This report presents a detailed structure-activity investigation of the C5 position resulting in low nM potency for several analogs with an excellent therapeutic index. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.089
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-8-methoxy-1,6-naphthyridin-7-yl)-5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)-5-(8-methoxy-5-phenyl-1,6-naphthyridin-7-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazole substituted naphthyridines as HIV-1 integrase inhibitors. Part 2: SAR of the C5 position

  摘要：

  The use of a 1,3,4-oxadiazole in combination with an 8-hydroxy-1,6-naphthyridine ring system has been shown to deliver potent enzyme and antiviral activity through inhibition of viral DNA integration. This report presents a detailed structure-activity investigation of the C5 position resulting in low nM potency for several analogs with an excellent therapeutic index. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.089