2-(5-bromo-8-methoxy-1,6-naphthyridin-7-yl)-5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole | 1149733-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(5-bromo-8-methoxy-1,6-naphthyridin-7-yl)-5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1149733-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₂BrFN₄O₂
• 分子量: 415.221
• InChiKey: QOVLTTLQQULFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-8-methoxy-1,6-naphthyridin-7-yl)-5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole 、 3-甲磺酰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazole substituted naphthyridines as HIV-1 integrase inhibitors. Part 2: SAR of the C5 position

  摘要：

  The use of a 1,3,4-oxadiazole in combination with an 8-hydroxy-1,6-naphthyridine ring system has been shown to deliver potent enzyme and antiviral activity through inhibition of viral DNA integration. This report presents a detailed structure-activity investigation of the C5 position resulting in low nM potency for several analogs with an excellent therapeutic index. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.089
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N'-(2-(4-fluorophenyl)acetyl)-8-methoxy-1,6-naphthyridine-7-carbohydrazide 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-(5-bromo-8-methoxy-1,6-naphthyridin-7-yl)-5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazole substituted naphthyridines as HIV-1 integrase inhibitors. Part 2: SAR of the C5 position

  摘要：

  The use of a 1,3,4-oxadiazole in combination with an 8-hydroxy-1,6-naphthyridine ring system has been shown to deliver potent enzyme and antiviral activity through inhibition of viral DNA integration. This report presents a detailed structure-activity investigation of the C5 position resulting in low nM potency for several analogs with an excellent therapeutic index. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.089