3,5-O-(3,4-dimethoxybenzylidene)-9,11-O-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihydroerythronolide A Seco-acid | 123388-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-O-(3,4-dimethoxybenzylidene)-9,11-O-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihydroerythronolide A Seco-acid
• CAS: 123388-01-2；124648-34-6
• 化学式: C₄₀H₆₀O₁₁
• 分子量: 716.91
• InChiKey: VLAAZWJZYXNGEQ-WGTSZYSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  153.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-(3,4-dimethoxybenzylidene)-9,11-O-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihydroerythronolide A Seco-acid 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (9S)-dihydroerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 27. Stereoselective synthesis of erythronolide A via an extremely efficient macrolactonization by the modified Yamaguchi method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a004
• 作为产物：
  描述：

  生成 3,5-O-(3,4-dimethoxybenzylidene)-9,11-O-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihydroerythronolide A Seco-acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 27. Stereoselective synthesis of erythronolide A via an extremely efficient macrolactonization by the modified Yamaguchi method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a004

文献信息

• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 38. Synthesis of Erythronolide A via Direct Macrolactonization of a Conformationally Controlled Seco-acid with the Yamaguchi Reagent in the Presence of Dimethylaminopyridine.
  作者：Youji SAKURAI、Masataka HIKOTA、Kiyoshi HORITA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.40.2540

  日期：——

  Direct macrolactonization of 3, 5-O-(3, 4-dimethoxybenzylidene)-9, 11-O-(2, 4, 6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihy-droeythronolide A seco-acid (3) with several reagents was examined under various conditions, and the Yamaguchi reagent (8) was found to be the most reactive and effective; treatment of 3 with 8 in the presence of a small amount of 4-dimethylaminopyridine and a large excess of triethylamine at room temperature gave almost quantitatively the corresponding 14-membered erythronolide A derivative (5).

  在各种条件下，对3,5-O-(3,4-二甲氧基苄亚基)-9,11-O-(2,4,6-三甲基苄亚基)-(9S)-9-二氢赤松素内酯 A 仲酸 (3) 与多种试剂的直接大环缩合进行了研究，发现山口试剂 (8) 反应性最强、效果最好；在室温下，在少量 4-二甲基氨基吡啶和大量三乙胺的存在下，用 8 处理 3，几乎可以定量得到相应的 14 成员赤松素内酯 A 衍生物 (5)。
• Synthesis of erythronolide a via a very efficient macrolactonization under usual acylation conditions with the Yamaguchi reagent
  作者：Masataka Hikota、Youji Sakurai、Kiyoshi Horita、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97066-7

  日期：1990.1