(2S,2’’’S)-2-(benzyloxcarbonylamino)-3-(4’,4’’-bis-methoxy-3’’-[tert-butyloxycarbonylamino-2’’’-methoxycarbonylethyl]-biphenyl-3’-yl)-propionic acid | 1095089-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2’’’S)-2-(benzyloxcarbonylamino)-3-(4’,4’’-bis-methoxy-3’’-[tert-butyloxycarbonylamino-2’’’-methoxycarbonylethyl]-biphenyl-3’-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[2-methoxy-5-[4-methoxy-3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1095089-39-6
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 636.699
• InChiKey: MAOHYQDKNWXFOH-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2’’’S)-2-(benzyloxcarbonylamino)-3-(4’,4’’-bis-methoxy-3’’-[tert-butyloxycarbonylamino-2’’’-methoxycarbonylethyl]-biphenyl-3’-yl)-propionic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biphenomycin B及其衍生物：完全合成和翻译抑制

  摘要：

  报道了关于抗生素天然产物联苯霉素B和几种衍生物的合成的完整说明，其使用游离羧酸和大内酰胺形成的Suzuki偶联反应作为关键转化。证明了中央氨基酸的自由交换。该方法给出衍生物以研究中心氨基酸的极性侧链对翻译抑制的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201000908
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(5-iodo-2-methoxyphenyl)-propionic acid hydrochloride 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (2S,2’’’S)-2-(benzyloxcarbonylamino)-3-(4’,4’’-bis-methoxy-3’’-[tert-butyloxycarbonylamino-2’’’-methoxycarbonylethyl]-biphenyl-3’-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Biphenomycin B及其衍生物：完全合成和翻译抑制

  摘要：

  报道了关于抗生素天然产物联苯霉素B和几种衍生物的合成的完整说明，其使用游离羧酸和大内酰胺形成的Suzuki偶联反应作为关键转化。证明了中央氨基酸的自由交换。该方法给出衍生物以研究中心氨基酸的极性侧链对翻译抑制的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201000908

文献信息

• Flexible total synthesis of biphenomycin B
  作者：Herbert Waldmann、Yu-Peng He、Hao Tan、Lars Arve、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1039/b811583d

  日期：——

  A total synthesis of the biaryl antibiotic biphenomycin B is reported which makes use of three independent building blocks (key steps were a clean Suzuki-Miyaura coupling of a free acid iodide, a novel 4-hydroxyornithine synthesis, and a high-yielding macrolactamization); a practical deprotection protocol allowed isolation of the target compound with excellent recovery and purity.

  据报道，联芳基抗生素联苯霉素B的总合成利用了三个独立的组成部分（关键步骤是游离的碘酸的Suzuki-Miyaura偶联，新颖的4-羟基鸟氨酸合成和高产率的大内酰胺化作用）；实用的脱保护方案可以分离目标化合物，并具有出色的回收率和纯度。
• Biphenomycin B and Derivatives: Total Synthesis and Translation Inhibition
  作者：Yu-Peng He、Hao Tan、Lars Arve、Sascha Baumann、Herbert Waldmann、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/asia.201000908

  日期：2011.6.6

  the synthesis of the antibiotic natural product biphenomycin B and several derivatives is reported, which employs a Suzuki coupling reaction of a free carboxylic acid and macrolactam formation as key transformations. Liberal exchange of the central amino acid was demonstrated. This procedure gave derivatives to study the influence of the polar side chain of the central amino acids on translation inhibition

  报道了关于抗生素天然产物联苯霉素B和几种衍生物的合成的完整说明，其使用游离羧酸和大内酰胺形成的Suzuki偶联反应作为关键转化。证明了中央氨基酸的自由交换。该方法给出衍生物以研究中心氨基酸的极性侧链对翻译抑制的影响。