(2S,2’’’S)-2-(benzyloxcarbonylamino)-3-(4’,4’’-bis-methoxy-3’’-[tert-butyloxycarbonylamino-2’’’-methoxycarbonylethyl]-biphenyl-3’-yl)-propionic acid | 1095089-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2’’’S)-2-(benzyloxcarbonylamino)-3-(4’,4’’-bis-methoxy-3’’-[tert-butyloxycarbonylamino-2’’’-methoxycarbonylethyl]-biphenyl-3’-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[2-methoxy-5-[4-methoxy-3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1095089-39-6
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 636.699
• InChiKey: MAOHYQDKNWXFOH-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2’’’S)-2-(benzyloxcarbonylamino)-3-(4’,4’’-bis-methoxy-3’’-[tert-butyloxycarbonylamino-2’’’-methoxycarbonylethyl]-biphenyl-3’-yl)-propionic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biphenomycin B及其衍生物：完全合成和翻译抑制

  摘要：

  报道了关于抗生素天然产物联苯霉素B和几种衍生物的合成的完整说明，其使用游离羧酸和大内酰胺形成的Suzuki偶联反应作为关键转化。证明了中央氨基酸的自由交换。该方法给出衍生物以研究中心氨基酸的极性侧链对翻译抑制的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201000908
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(5-iodo-2-methoxyphenyl)-propionic acid hydrochloride 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (2S,2’’’S)-2-(benzyloxcarbonylamino)-3-(4’,4’’-bis-methoxy-3’’-[tert-butyloxycarbonylamino-2’’’-methoxycarbonylethyl]-biphenyl-3’-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Biphenomycin B及其衍生物：完全合成和翻译抑制

  摘要：

  报道了关于抗生素天然产物联苯霉素B和几种衍生物的合成的完整说明，其使用游离羧酸和大内酰胺形成的Suzuki偶联反应作为关键转化。证明了中央氨基酸的自由交换。该方法给出衍生物以研究中心氨基酸的极性侧链对翻译抑制的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201000908

文献信息

• Flexible total synthesis of biphenomycin B
  作者：Herbert Waldmann、Yu-Peng He、Hao Tan、Lars Arve、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1039/b811583d

  日期：——

  A total synthesis of the biaryl antibiotic biphenomycin B is reported which makes use of three independent building blocks (key steps were a clean Suzuki-Miyaura coupling of a free acid iodide, a novel 4-hydroxyornithine synthesis, and a high-yielding macrolactamization); a practical deprotection protocol allowed isolation of the target compound with excellent recovery and purity.

  据报道，联芳基抗生素联苯霉素B的总合成利用了三个独立的组成部分（关键步骤是游离的碘酸的Suzuki-Miyaura偶联，新颖的4-羟基鸟氨酸合成和高产率的大内酰胺化作用）；实用的脱保护方案可以分离目标化合物，并具有出色的回收率和纯度。