(E)-(R)-5-Iodo-2,4-dimethyl-pent-4-enal | 321995-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(R)-5-Iodo-2,4-dimethyl-pent-4-enal
• 英文别名: (E,2R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enal
• CAS: 321995-07-7
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: DRZQHAAFHLVMLP-PTYLAXBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Iodo-2,4-dimethyl-pent-4-enal 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,6S)-2-((1E,3Z,7E)-(R)-8-Iodo-3,5,7-trimethyl-octa-1,3,7-trienyl)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.

  DOI：

  10.1021/jo005768g
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基戊-4-炔-1-醇 在 二氯二茂锆 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-(R)-5-Iodo-2,4-dimethyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.

  DOI：

  10.1021/jo005768g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ratjadone
  作者：Mathias Christmann、Ulhas Bhatt、Monika Quitschalle、Eckhard Claus、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g

  日期：2000.12.1