(2R)-2-甲基戊-4-炔-1-醇 | 321994-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: (2R)-2-甲基戊-4-炔-1-醇
• 英文名称: (2R)-2-methylpent-4-yn-1-ol
• 英文别名: (R)-2-methylpent-4-yn-1-ol；4-Pentyn-1-ol, 2-methyl-, (2R)-
• CAS: 321994-93-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: CUJNHYUUEHYUIY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-72 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-甲基戊-4-炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [(3R)-3,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-木酮基A的全合成

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（3）对称且具有生物活性的天然产物（-）-木酮缩醛A的第一个全合成反应是由间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）和（ 4R）-3-羟甲基-2,4-二甲基-4,5-二氢呋喃。该非常直接的过程涉及极其容易且非对映选择性的三氟化硼二乙基醚化物促进的三亲电子芳族取代反应，该反应与三个双环缩醛形成反应偶联。

  DOI：

  10.1021/ol060266w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-ynoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到(2R)-2-甲基戊-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-木酮基A的全合成

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（3）对称且具有生物活性的天然产物（-）-木酮缩醛A的第一个全合成反应是由间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）和（ 4R）-3-羟甲基-2,4-二甲基-4,5-二氢呋喃。该非常直接的过程涉及极其容易且非对映选择性的三氟化硼二乙基醚化物促进的三亲电子芳族取代反应，该反应与三个双环缩醛形成反应偶联。

  DOI：

  10.1021/ol060266w

文献信息

• 2,3-二氢萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111825644B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明提供了2,3‑二氢萘并[2,3‑b]呋喃‑4,9‑二酮类化合物及其制备方法和用途，属于医药技术领域。具体提供了如通式I‑A和I‑B所示的2,3‑二氢萘并[2,3‑b]呋喃‑4,9‑二酮类化合物，含有这类化合物的药物组合物，这类化合物的制备方法。本发明化合物具有STAT3抑制活性，能用于制备治疗和/或预防与STAT3活性相关的疾病药物，所述的疾病包括多种癌症，例如乳腺癌、肺癌、口腔癌、肾癌、食道癌、肝癌、胃癌、肠癌、宫颈癌以及卵巢癌等。
• Total Synthesis of Bafilomycin A1
  作者：Florian Kleinbeck、Gabriela J. Fettes、Lee D. Fader、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201102797

  日期：2012.3.19

  A convergent synthesis of bafilomycin A1, a potent inhibitor of V‐type ATPases, is presented. The synthesis relies on the zinc triflate mediated diastereoselective addition of a complex enyne to a sensitive aldehyde as the key fragment coupling. A ruthenium‐catalyzed trans‐reduction of the resulting propargylic enyne efficiently installs the required C10–C13 trans,trans‐diene subunit, implementing

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。
• Total Syntheses of Isodomoic Acids G and H: An Exercise in Tetrasubstituted Alkene Synthesis
  作者：Yike Ni、Refaie M. Kassab、Maxim V. Chevliakov、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja907931u

  日期：2009.12.9

  authentic material. A nickel-catalyzed cyclization constructs the pyrrolidine ring while simultaneously establishing either the E or Z stereochemistry of an exocyclic tetrasubstituted alkene. Stereoselective assembly of both the E- and Z-alkenes of the natural products is made possible by a predictable strategy that alters the timing of substituent introduction to control alkene stereochemistry.

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。
• Stereoselective, Ag-Catalyzed Cyclizations To Access Polysubstituted Pyran Ring Systems: Synthesis of C₁–C₁₂ Subunit of Madeirolide A
  作者：Kazuhiro Watanabe、Jinming Li、Nagarathanam Veerasamy、Ankan Ghosh、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00414

  日期：2016.4.15

  into the scope of a silver-catalyzed cyclization (AgCC) of propargyl benzoates for accessing pyran ring systems has been reported. The impact of the degree of substitution, nature of the substitution on the carbon backbone/benzoate moiety, and stereochemistry has been evaluated. The application of this methodology to the synthesis of the C1–C12 southern fragment of madeirolide A is disclosed.

  已经报道了对丙炔基苯甲酸酯的银催化环化（AgCC）以进入吡喃环系统的范围的探索。已经评估了取代度，取代性质对碳主链/苯甲酸酯部分和立体化学的影响。公开了该方法在合成马来酰内酯A的C 1 -C 12南部片段中的应用。
• Total synthesis of (–)-xyloketal D and its enantiomer — Confirmation of absolute stereochemistry
  作者：Jeremy D Pettigrew、Rebecca P Freeman、Peter D Wilson

  DOI：10.1139/v04-138

  日期：2004.11.1

  The total synthesis of (–)-xyloketal D and its enantiomer have been achieved by the reaction of an ortho-quinone methide with (4R)- and (4S)-4,5-dihydro-2,4-dimethylfuran via a diastereoselective inverse electron demand Diels–Alder reaction. This total synthesis confirmed the absolute stereochemistry of the natural product. The ortho-quinone methide was generated by reaction of an appropriately functionalized

  (??)-xyloketal D 及其对映体的全合成是通过邻醌甲基化物与 (4R)- 和 (4S)-4,5-二氢-2,4-二甲基呋喃通过非对映选择性反应实现的逆电子需求 Diels??Alder 反应。这种全合成证实了天然产物的绝对立体化学。通过适当官能化的曼尼希碱与甲基碘反应生成邻醌甲基化物。曼尼希碱由 2,4-二羟基苯乙酮、甲醛和吗啉一步制备而成。对映体二氢呋喃由 (2R)- 和 (2S)-2-methylpent-4-ynoic 酸通过三步反应序列制备。这些手性非外消旋合成前体是从相应的 (R)-苯基甘氨醇衍生的非对映异构酰胺容易获得的外消旋羧酸制备的。