((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-(4-methoxy-benzyl)-amine | 157831-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-(4-methoxy-benzyl)-amine
• 英文别名: (3S,4R,5R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-amine
• CAS: 157831-24-8
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: NWQPAPWQXFIMNB-HBQPKYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-(4-methoxy-benzyl)-amine 在 劳森试剂 、 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 diethyl (3R,4R,5S)-2-[3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 、 4-甲氧基苄胺 在 MS 4 Angstroem 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 以100%的产率得到((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-(4-methoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine

  摘要：

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01314-9

文献信息

• Novel and practical asymmetric synthesis of an azetidine alkaloid, penaresidin B
  作者：Hidemi Yoda、Takuya Uemura、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02743-0

  日期：2003.1

  A novel and efficient asymmetric synthesis of the potent actomyosin ATPase activator, penaresidin B, is described in a short and complete stereoselective manner by featuring the elaboration of the fully functionalized homochiral lactam, which can also be regarded as an advanced intermediate for the synthesis of other azetidine alkaloids.

  以短而完整的立体选择性方式描述了有效的肌动球蛋白ATPase激活剂Penaresidin B的新颖有效的不对称合成，其特征是精心设计了完全功能化的同手性内酰胺，该内酰胺也可被视为合成其他化合物的高级中间体氮杂环丁烷生物碱。
• Nashimoto, Masaru; Terashima, Shiro, Chemistry Letters, 1994, # 6, p. 1001 - 1002
  作者：Nashimoto, Masaru、Terashima, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• Novel and stereoselective asymmetric synthesis of an amino sugar analogue, furanodictine A
  作者：Hidemi Yoda、Yuji Suzuki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.135

  日期：2004.2

  A novel and efficient strategy is described for the asymmetric synthesis of the first 3,6-anhydrosugar to be isolated from natural sources, furanodictine A. The synthetic process is based on requisite stereodefined manipulation of the functionalized amino alcohol obtained through nucleophilic addition of vinyl Grignard reagent to the aminal incorporating the D-arabinofuranosederived skeleton in a complete stereoselective manner. (C)( 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine
  作者：Hidemi Yoda、Hideaki Katoh、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01314-9

  日期：2000.9

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Yoda, Hidemi; Asai, Fumihito; Takabe, Kunihiko, Synlett, 2000, # 7, p. 1001 - 1003
  作者：Yoda, Hidemi、Asai, Fumihito、Takabe, Kunihiko

  DOI：——

  日期：——