(2R,3S,4R)-1,3,4-tribenzyloxy-5-(4-methoxyphenyl)methylamino-6-hepten-2-ol | 560130-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1,3,4-tribenzyloxy-5-(4-methoxyphenyl)methylamino-6-hepten-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-ol
• CAS: 560130-10-1
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₅
• 分子量: 567.725
• InChiKey: MNXSYMSTFCMKIG-WCJNCUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1,3,4-tribenzyloxy-5-(4-methoxyphenyl)methylamino-6-hepten-2-ol 在 劳森试剂 、 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 diethyl (3R,4R,5S)-2-[3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3S,4R)-1,3,4-tribenzyloxy-5-(4-methoxyphenyl)methylamino-6-hepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 2: Synthesis of 3,4-dibenzyloxy-2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems corresponding to the C1–C17 fragment of carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00378-8

  日期：2003.4

  A model compound bearing the C1–C17 fragment of carzinophilin was synthesized. The synthesis involved coupling reaction of a cyclic thioimidate with the 4H-oxazol-5-one derivative, ring-opening of the 4H-oxazol-5-one to furnish a dehydropeptide system, elaboration of the C1–C6 enolamide, and construction of the aziridine ring as key steps.

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。