ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-bromo-6-chlorophenyl)acrylate | 1243602-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-bromo-6-chlorophenyl)acrylate
• CAS: 1243602-09-6
• 化学式: C₁₁H₉Br₂ClO₂
• 分子量: 368.452
• InChiKey: DYSXULBXTLUOCO-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-bromo-6-chlorophenyl)acrylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1-tert-butyl 2-ethyl 4-chloro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 4-, 5-, 6- and 7-chloroindoles

  摘要：

  A series of trihalogenated alkenylbenzenes undergo consecutive palladium catalyzed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalized mono-chloroindoles. 4-, 5-, 6- and 7-Chloroindoles can all be prepared: carbamates, anilines and amines can be employed as the N-nucleophile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.046
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 2-氯-6-溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以15%的产率得到ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-bromo-6-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 4-, 5-, 6- and 7-chloroindoles

  摘要：

  A series of trihalogenated alkenylbenzenes undergo consecutive palladium catalyzed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalized mono-chloroindoles. 4-, 5-, 6- and 7-Chloroindoles can all be prepared: carbamates, anilines and amines can be employed as the N-nucleophile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.046