2-(4-isopropyl-phenyl)-2,3-dihydro-benzothiazole | 56048-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isopropyl-phenyl)-2,3-dihydro-benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-propan-2-ylphenyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 56048-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: QFEWBKWDWAPHDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropyl-phenyl)-2,3-dihydro-benzothiazole 、 异氰酸叔丁酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-tert-butyl-1-(2-(4-isopropylphenyl)benzo[d]thiazol-3(2H)-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  o-Aminothiophenol in Reactions with Carbonyl Compounds and Isocyanides: A Word of Caution

  摘要：

  我们重新研究了邻氨基苯硫酚与羰基化合物和 t-BuNC 的反应，结果表明这种反应生成了 1-[1,3-苯并噻唑-3(2H)-基]甲亚胺（迄今为止尚未描述过），而不是早先报告的 4H-苯并[1,4]噻嗪。要利用该反应分离出后者，必须谨慎行事，并对其结构进行仔细研究。本文提供了将产物归入这两种结构类别的依据。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258500
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 4-异丙基苯甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-isopropyl-phenyl)-2,3-dihydro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  o-Aminothiophenol in Reactions with Carbonyl Compounds and Isocyanides: A Word of Caution

  摘要：

  我们重新研究了邻氨基苯硫酚与羰基化合物和 t-BuNC 的反应，结果表明这种反应生成了 1-[1,3-苯并噻唑-3(2H)-基]甲亚胺（迄今为止尚未描述过），而不是早先报告的 4H-苯并[1,4]噻嗪。要利用该反应分离出后者，必须谨慎行事，并对其结构进行仔细研究。本文提供了将产物归入这两种结构类别的依据。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258500
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-(4-isopropyl-phenyl)-2,3-dihydro-benzothiazole 、 DPZ 、 C₄₉H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的 Beckwith-Enholm 环化不同不对称合成氮杂芳烃官能化的环醇

  摘要：

  本文报道了第一个对映选择性 Beckwith-Enholm 环化反应。在可见光介导的协同光氧化还原和手性氢键催化作用下，羰基化合物与氮杂芳烃基烯烃的环化作为一种​​新的反应体系，提供了一条通用且不同的合成途径，以提供各种高价值的对映体富集的氮杂芳烃官能化碳环和杂环醇，它们在不同的环状框架上具有相邻的 1,2-或不相邻的 1,3-立体中心，具有高产率和对映选择性和非对映选择性。各种氮杂芳烃和羰基化合物的良好相容性以及产物环状结构的多样性突出了催化平台的通用性。除了能够以对映选择性方式精确地将氘引入分子之外，这种方法的相当大的合成价值包括产品具有出色的抗氧化压力潜力。特别是分子29被确定为用于抗氧化应激药物设计的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1019-2