DPZ

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DPZ
• 英文别名: 5,6-bis(5-methoxythiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile；5,6-Bis(5-methoxythiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂S₂
• 分子量: 354.413
• InChiKey: WQXPYUMSZUPSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 DPZ
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 Hantzsch 酯对偶氮甲碱亚胺的有机催化烷基化和无光有机催化剂酰化

  摘要：

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03780k
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 lithium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 DPZ 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Catalyzed Synthesis of Remote Fluoroalkylated Azaarene Derivatives and the α-Deuterated Analogues via 1,n-Hydrogen-Atom-Transfer-Involving Radical Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03204

文献信息

• Structural elaboration of dicyanopyrazine: towards push–pull molecules with tailored photoredox activity
  作者：Zuzana Hloušková、Milan Klikar、Oldřich Pytela、Numan Almonasy、Aleš Růžička、Veronika Jandová、Filip Bureš

  DOI：10.1039/c9ra04731j

  日期：——

  provided a series of catalysts based on a pyrazine heterocyclic scaffold with easy synthesis and further modification, diverse photoredox characteristics and wide application potential across modern photoredox transformations. The photoredox catalytic activities of the target catalysts were examined in a benchmark cross-dehydrogenative coupling and novel and challenging annulation reactions.

  作为成功的二氰基吡嗪光氧化还原催化剂的延伸，设计并轻松合成了一系列具有系统改变结构的X形推挽分子；它们的结构-性质关系通过以下方式详细阐明实验和理论计算。双氰基吡嗪被证明是一种强大的光氧化还原催化剂，具有推挽式排列，可以通过互换 D-π-A 系统的特定部分来轻松调整性能。改变氰基受体与甲氧基、甲硫基和噻吩基供体的相互位置以及修饰连接基可以广泛调整催化剂的基本性质。与目前可用的有机光氧化还原催化剂相反，我们提供了一系列基于吡嗪杂环支架的催化剂，具有易于合成和进一步改性、多种光氧化还原特性和在现代光氧化还原转化中的广泛应用潜力。
• Dicyanopyrazine-derived push–pull chromophores for highly efficient photoredox catalysis
  作者：Yu Zhao、Chenhao Zhang、Kek Foo Chin、Oldřich Pytela、Guo Wei、Hongjun Liu、Filip Bureš、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c4ra05525j

  日期：——

  Here, we report dicyanopyrazine (DPZ)-derived push–pull chromophores, easily prepared and tunable organic compounds, as new kinds of photoredox catalysts.

  在这里，我们报告了以二氰基吡嗪（DPZ）为基础的推-拉式色团，作为新型的光氧化还原催化剂，这些有机化合物易于制备并可调控。
• Catalytic Enantioselective Addition of Prochiral Radicals to Vinylpyridines
  作者：Kangning Cao、Siu Min Tan、Richmond Lee、Songwei Yang、Hongshao Jia、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.9b00286

  日期：2019.4.3

  Pyridine, one of the most important azaarenes, is ubiquitous in functional molecules. The electronic properties of pyridine have been exploited to trigger asymmetric transformations of prochiral species as a direct approach for accessing chiral pyridine derivatives. However, the full potential of this synthetic strategy for the construction of enantioenriched γ-functionalized pyridines remains untapped

  吡啶是最重要的氮杂芳烃之一，在功能分子中无处不在。吡啶的电子特性已被用于触发前手性物质的不对称转化，作为获得手性吡啶衍生物的直接方法。然而，这种用于构建对映体富集的 γ 功能化吡啶的合成策略的全部潜力仍未开发。在这里，我们描述了在可见光介导的协同光氧化还原和不对称催化下，前手性自由基对乙烯基吡啶的首次对映选择性加成。乙烯基吡啶与醛、酮和亚胺的对映选择性还原偶联是通过使用手性布朗斯台德酸激活反应伙伴并通过氢键相互作用提供立体控制来实现的。
• [EN] METHOD OF SYNTHESIS OF 5,6‑BIS(5‑ALKOXYTHIOPHEN‑2‑YL)PYRAZINE-2,3-DICARBONITRILES, DERIVATIVES OF DICYANOPYRAZINE AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 5,6-BIS(5-ALCOXYTHIOPHÈN-2-YL)PYRAZINE-2,3-DICARBONITRILES, DÉRIVÉS DE DICYANOPYRAZINE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：UNIV PARDUBICE

  公开号：WO2019185068A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to a method of synthesis of compounds of general formula (I) wherein R is linear or branched (C1-C8) alkyl, (C5-C6) cycloalkyl or benzyl, the method comprising the following steps: 10 step a) Friedel-Crafts reaction of thiophene derivative oxalyldichloride, followed by step b) Lewis acid catalyzed condensation reaction. The present invention further relates to dicyanopyrazine derivatives, and to the use thereof in catalysis of photoredox reactions.

  本发明涉及一种合成通式（I）化合物的方法，其中R是线性或支链（C1-C8）烷基，（C5-C6）环烷基或苄基，该方法包括以下步骤：步骤a）噻吩衍生物草酰二氯反应的弗里德尔-克拉夫茨反应，然后步骤b）路易斯酸催化的缩合反应。本发明还涉及二氰基吡嗪衍生物以及在光还原反应催化中的应用。
• Organocatalytic <i>α</i>‐Aminoalkylation of Azomethine Imines by <i>α</i>‐Silylamines under Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Lorenzo Carli、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202300463

  日期：2023.7.18

  A synthetic method to prepare 1,2-diamines efficiently that relies on the 4CzPN-catalysed α-aminoalkylation of azomethine imines by secondary and tertiary α-silylamines under blue light emitting diode (LED) light (456 nm) is described. Achieved under metal- and additive-free reaction conditions at room temperature, the synthetic protocol was shown to afford product yields up to 99% and applicable to

  描述了一种有效制备 1,2-二胺的合成方法，该方法依赖于 4CzPN 催化的偶氮甲碱亚胺在蓝色发光二极管 (LED) 光 (456 nm) 下通过仲和叔α-甲硅烷胺进行α-氨基烷基化。该合成方案是在室温下无金属和无添加剂的反应条件下实现的，产物收率高达 99%，适用于三种药物分子的后期功能化和一个例子的克级制备。