2-(3-trifluoromethylphenoxy)-3-nitropyridine | 229620-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylphenoxy)-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-nitro-2-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-pyridine；3-Nitro-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine
• CAS: 229620-58-0
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 284.194
• InChiKey: DXDXAPIJIQXQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trifluoromethylphenoxy)-3-nitropyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-Isocyanato-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现2-（苯氧基吡啶）-3-苯基脲作为小分子P2Y 1拮抗剂。

  摘要：

  两种不同的G蛋白偶联嘌呤能受体P2Y 1和P2Y 12介导ADP驱动的血小板活化。P2Y 12阻滞剂的临床疗效已得到充分证实。最新的临床前数据表明，P2Y 1和P2Y 12抑制作用可提供等效的抗血栓形成功效，而靶向P2Y 1则具有降低出血倾向的潜力。因此，描述了抑制人血液样品中ADP介导的血小板聚集的2-（苯氧基吡啶）-3-苯基脲化学型的发现。这一系列导致化合物的鉴定的优化16，1-（2-（2-叔-丁基苯氧基）吡啶-3-基）-3–4-（三氟甲氧基）苯基脲，在已建立的大鼠动脉血栓形成模型（10 mg / kg加10 mg / kg / h）中，血栓重量减轻了68±7％在诱发的大鼠出血时间模型中，仅将表皮和肠系膜出血时间分别延长了3.3倍和3.1倍。这些结果表明，P2Y 1拮抗剂可以潜在地提供安全有效的抗血栓形成。

  DOI：

  10.1021/jm301708u
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶 、 间三氟甲基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到2-(3-trifluoromethylphenoxy)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO-BENZAZOLES AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS
  [FR] AMINO-BENZAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECEPTEUR P2Y1

  摘要：

  本发明提供了新颖的氨基苯并唑及其类似物，这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。该发明还提供了相应的各种药物组合物以及治疗对P2Y1受体活性调节敏感的疾病的方法。

  公开号：

  WO2005070920A1

文献信息

• Amino-benzazoles as P2Y1 receptor inhibitors
  申请人：Herpin F. Timothy

  公开号：US20050203146A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel amino-benzazoles and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y 1 receptor activity.

  本发明提供了新型氨基苯并咪唑及其类似物，这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。本发明还提供了各种相应的药物组合物和方法，用于治疗对P2Y1受体活性调节敏感的疾病。
• AMINO-BENZAZOLES AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS WITH PYRIDINE RING AND HETEROCYCLIC COMPONENTS
  申请人：Herpin Timothy F.

  公开号：US20080275090A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention provides novel amino-benzazoles and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y 1 receptor activity.

  本发明提供了新型的氨基苯并咪唑及其类似物，它们是选择性抑制人类P2Y1受体的抑制剂。本发明还提供了各种药物组合物和方法，用于治疗对P2Y1受体活性调节敏感的疾病。
• Amino-benzazoles as P2Y1 receptor inhibitors with pyridine ring and heterocyclic components
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08053450B2

  公开（公告）日：2011-11-08

  The present invention provides novel amino-benzazoles and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y1 receptor activity.

  本发明提供了新型的氨基苯并咪唑及其类似物，它们是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。该发明还提供了各种药物组合物和治疗对P2Y1受体活性调节敏感的疾病的方法。
• Kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitro- and 2-chloro-5-nitropyridines with aryloxide ions in methanol
  作者：Ali A. El-Bardan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199904)12:4<347::aid-poc134>3.0.co;2-g

  日期：1999.4

  The kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitropyridine (ortho-like) and 2-chloro-5-nitropyridine (para-like) with a series of aryloxide ions were studied in methanol at different temperatures. Plots of Delta H-not equal versus Delta S-not equal for both reactions gave good straight lines with isokinetic temperatures of 168 and 195 degrees C. Good linear relationships were obtained from the plots of log k(2) against sigma degrees values with relatively large negative rho values indicating the formation of Meisenheimer sigma-complex intermediates. Plots of log k(2) against pK(a) values gave good straight lines indicating that the reactions show an appreciable degree of bond formation in the transition state. An addition-elimination mechanism is suggested. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• AMINO-BENZAZOLES AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1706398A1

  公开（公告）日：2006-10-04