methyl 3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carboxylate | 1394852-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3,9-dihydroxynaphtho[2,1-b][1]benzothiole-5-carboxylate
• CAS: 1394852-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄S
• 分子量: 324.357
• InChiKey: BQHSETJMXDQPAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在功能性雌激素受体拮抗剂中实现β选择性†

  摘要：

  基于苯并[ b ]萘[1,2- d ]呋喃和苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩在框架中，已经合成了一系列具有不同基本侧链（BSC）的配体，并进行了药理学评估。而且，它们的绑定模式已使用对接技术建模。发现在这些系统中引入BSC在体外竞争性结合测定中导致对雌激素受体α和β的亲和力降低。然而，雌激素受体β的两种完全拮抗剂（9c和9f）已被发现，在基于细胞的萤光素酶报告基因分析中具有低微摩尔浓度的效力，并且在相同浓度范围内完全没有针对α受体的活性。ERα/ERβ结合模式的差异也已借助分子建模技术得以合理化。这种有趣的功能概况可用于阐明每种ER亚型的生理作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26062j