(E)-1-Benzyloxy-4-[(4S,5S)-5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-but-3-en-2-one | 131121-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-1-Benzyloxy-4-[(4S,5S)-5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-but-3-en-2-one
• CAS: 131121-57-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: OUFVEHDZEWPOBT-LWEYHZAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Benzyloxy-4-[(4S,5S)-5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-but-3-en-2-one 在 triphenylmethyl perchlorate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50W 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从d-核糖的同手性五环C1-C15中间体的对映选择性构建

  摘要：

  D-核糖非对映选择性衍生的同手性无环前体的显着异双环化作用被用于复杂的卤虫酮的多环聚醚C1至C15片段的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97476-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)acrylate 在 四氧化锇 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 barium methoxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-1-Benzyloxy-4-[(4S,5S)-5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从d-核糖的同手性五环C1-C15中间体的对映选择性构建

  摘要：

  D-核糖非对映选择性衍生的同手性无环前体的显着异双环化作用被用于复杂的卤虫酮的多环聚醚C1至C15片段的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97476-8

文献信息

• Total synthesis of halichondrin b from common sugars: An F-ring intermediate from D-glucose and efficient construction of the C1 to C21 segment
  作者：Arthur J. Cooper、Wenxi Pan、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61388-6

  日期：1993.12

  An F-ring intermediate 7, with correct absolute configurations for the stereocenters at positions 17 and 20 of halichondrin B, is readily available from D-glucose. The practical utility of methoxybenzyl furanoside derivatives was demonstrated during incorporation of 7 into an acid-sensitive C1 to C21 segment.

  可以从D-葡萄糖容易地获得F形环中间体7，该中间体具有在葫芦素B的位置17和20处的立体中心的正确的绝对构型。在将7掺入对酸敏感的C1至C21链段期间，证明了甲氧基苄基呋喃糖苷衍生物的实际用途。