(+/-)-{1-[4-(dicyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene]-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-hydroxy-8-methyl-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)-3,4-nonadien-6-yn-2-ylidene}malononitrile | 1352935-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-{1-[4-(dicyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene]-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-hydroxy-8-methyl-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)-3,4-nonadien-6-yn-2-ylidene}malononitrile
• CAS: 1352935-48-8
• 化学式: C₃₈H₃₉N₅O
• 分子量: 581.761
• InChiKey: RKRDDBKSVVESKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-{1-[4-(dicyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene]-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-hydroxy-8-methyl-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)-3,4-nonadien-6-yn-2-ylidene}malononitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(4E)-2-{[4-(dicyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene][4-(dimethylamino)-phenyl]methyl}-4-(6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4-heptyn-3-ylidene)-3-(2-methyl-2-propanyl)-2-cyclobutene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙基乙炔的级联周环反应：容易获得高度取代的环丁烯，Dendralene，Pentalene和茚骨架

  摘要：

  级联反应路径的微调：过去已证明1,3-二叔丁基-1,3-二乙炔基丙二烯的烯丙基核基本上没有反应性。然而，通过引入定制的取代基来诱导各种高度选择性的反应级联反应（例如4π电环化，请参见方案），可以释放其固有的反应性。这些新颖的过程可在一锅操作中快速访问具有高分子复杂性的高密度功能化碳骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201102852
• 作为产物：
  描述：

  、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(+/-)-{1-[4-(dicyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene]-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-hydroxy-8-methyl-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)-3,4-nonadien-6-yn-2-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙基乙炔的级联周环反应：容易获得高度取代的环丁烯，Dendralene，Pentalene和茚骨架

  摘要：

  级联反应路径的微调：过去已证明1,3-二叔丁基-1,3-二乙炔基丙二烯的烯丙基核基本上没有反应性。然而，通过引入定制的取代基来诱导各种高度选择性的反应级联反应（例如4π电环化，请参见方案），可以释放其固有的反应性。这些新颖的过程可在一锅操作中快速访问具有高分子复杂性的高密度功能化碳骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201102852

文献信息

• Cascade Pericyclic Reactions of Alleno-Acetylenes: Facile Access to Highly Substituted Cyclobutene, Dendralene, Pentalene, and Indene Skeletons
  作者：Corinna M. Reisinger、Pablo Rivera-Fuentes、Samuel Lampart、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201102852

  日期：2011.11.11

  tuning of cascade reaction pathways: The allene core of 1,3‐di‐tert‐butyl‐1,3‐diethynylallenes has been shown in the past to be essentially unreactive. However, its inherent reactivity could be unleashed by the introduction of tailored substituents to induce a variety of highly selective reaction cascades (e.g. 4π electrocyclization, see scheme). These novel processes provide rapid access to densely

  级联反应路径的微调：过去已证明1,3-二叔丁基-1,3-二乙炔基丙二烯的烯丙基核基本上没有反应性。然而，通过引入定制的取代基来诱导各种高度选择性的反应级联反应（例如4π电环化，请参见方案），可以释放其固有的反应性。这些新颖的过程可在一锅操作中快速访问具有高分子复杂性的高密度功能化碳骨架。