Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-2-acetoxymethyl-4-azido-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 289505-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-2-acetoxymethyl-4-azido-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-3-acetyloxy-4-azido-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 289505-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: MCSAVSBJDHISAG-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-2-acetoxymethyl-4-azido-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-dysiherbaine，一种新型的神经兴奋性氨基酸

  摘要：

  描述了从碳水化合物前体开始的（-）-dysiherbaine的全合成，这是一种从密克罗尼西亚海海绵Dysidea herbacea分离出的神经兴奋毒性氨基酸。本合成的特点是钯（0）催化的6/5双环核与氨基酸残基的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-azido-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-2-acetoxymethyl-4-azido-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-dysiherbaine，一种新型的神经兴奋性氨基酸

  摘要：

  描述了从碳水化合物前体开始的（-）-dysiherbaine的全合成，这是一种从密克罗尼西亚海海绵Dysidea herbacea分离出的神经兴奋毒性氨基酸。本合成的特点是钯（0）催化的6/5双环核与氨基酸残基的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00518-9