2,5(1H,3H)-Pentalenedione, 3a-(4-cyclohepten-1-yl)tetrahydro-, cis- | 130837-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5(1H,3H)-Pentalenedione, 3a-(4-cyclohepten-1-yl)tetrahydro-, cis-
• 英文别名: 1-(4'-cyclohepten-1'-yl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione；1-(4'-cycloheptyl)-cis-bicyclo<3.3.O>octane-3,7-dione；1-(4'-Cycloheptenyl)-cis-bicyclo<3.3.0>-octane-3,7-dione
• CAS: 130837-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UHYLDMIZEIZJKH-JNSHFYNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5(1H,3H)-Pentalenedione, 3a-(4-cyclohepten-1-yl)tetrahydro-, cis- 在 盐酸 、 2,3-二巯基丁二酸 、 乙酸酐 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 3-((3aR,9S)-2,5-Dioxo-2,3,3a,4,5,7,8,9-octahydro-1H-cyclopenta[c]inden-9-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过魏斯反应XIII合成聚苯的一般方法。奥尔多（Aldol）的庆祝活动

  摘要：

  在热力学（平衡）控制条件下，二酮二醛5的酸催化分子内羟醛环化反应（HCl / THF； Ac 2 O）提供了8α，12β-二乙酰氧基四环[5.5.1.04,13.010,13]十三烷-2,6-二酮6提供新的[5.5.5.5]苯丁烯类化合物。双醛14到2,8-二乙酰氧基四环[7.5.1.05,15.012,15]十五烷-10,14-二酮体系的类似转化不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97602-0
• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxyl chloride 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5(1H,3H)-Pentalenedione, 3a-(4-cyclohepten-1-yl)tetrahydro-, cis-
  参考文献：
  名称：

  通过魏斯反应合成聚苯的一般方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80896-6

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinenes via the Weiss reaction XV. Synthesis of the [5.5.5.5]fenestrane system via the aldol approach and studies directed toward the [5.5.6.6]fenestranes
  作者：Xiaoyong Fu、Greg Kubiak、Weijiang Zhang、Wenching Han、Ashok K. Gupta、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80338-0

  日期：——

  synthesized via aldolization of the diketodialdehyde 8 under conditions of equilibration, followed by trapping with acetic anhydride. Aldol cyclization of the dialdehyde 14 to provide the [5.5.6.6]fenestrane system 12 was also attempted. This resulted in the observation of tetracycle 25 with the desired ring system albeit as a minor product. The major products isolated from this approach were the undesired

  全部为顺式-8a，12b-二乙酰氧基四环[5.5.1.0。通过在平衡条件下二酮二醛8的醛醇缩合，然后用乙酸酐捕集，成功地合成了4,13 0 10,13 ]十三烷-2,6-二酮9。还尝试了二醛14的醛醇缩合环化以提供[5.5.6.6] fenestrane系统12。这导致观察到具有所需环系的四环25，尽管它是次要产物。从这种方法中分离出的主要产物是不想要的α，β-不饱和醛22和单醛23后者的结构与12中的C-5相反。另外，相关的双酰化方法提供了26种主要产物，在C-8处具有不期望的构型。该环化作用在较高的温度下提供了环戊二酮27。