4-cycloheptene-1-carboxyl chloride | 3454-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 4-cycloheptene-1-carboxyl chloride
• 英文别名: 4-cyclohepetene carbonyl chloride；cyclohept-4-enecarbonyl chloride；cycloheptene-5-carbonyl chloride；4-Cyclohepten-1-carbonylchlorid；Cyclohept-4-cis-en-1-carbonylchlorid；Cyclohepten-(5)-carbonsaeurechlorid；4-Cycloheptene-1-carboxylic acid chloride；cyclohept-4-ene-1-carbonyl chloride
• CAS: 3454-74-8
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: HRWOJQYMTPJEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxyl chloride 在 copper acetylacetonate 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 Tricyclo<3.3.1.02,8>nonan-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Feldmann, Georg, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1531 - 1544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-cycloheptene-1-carboxyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过魏斯反应XIII合成聚苯的一般方法。奥尔多（Aldol）的庆祝活动

  摘要：

  在热力学（平衡）控制条件下，二酮二醛5的酸催化分子内羟醛环化反应（HCl / THF； Ac 2 O）提供了8α，12β-二乙酰氧基四环[5.5.1.04,13.010,13]十三烷-2,6-二酮6提供新的[5.5.5.5]苯丁烯类化合物。双醛14到2,8-二乙酰氧基四环[7.5.1.05,15.012,15]十五烷-10,14-二酮体系的类似转化不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97602-0

文献信息

• Reactions of Aralkyl and Unsaturated Chloramines: The Nitrenium Ion Question
  作者：O. E. Edwards、G. Bernath、J. Dixon、J. M. Paton、D. Vocelle

  DOI：10.1139/v74-307

  日期：1974.6.1

  homolytic cyclization of unsaturated chloramines in neutral medium is presented. Independent proof of structure and stereochemistry of derivatives of 6-azabicyclo[3.2.1]octane and 2-azabicyclo[2.2.2]octane was provided. No evidence for involvement of nitrenium ions in the chloramine reactions was observed.

  提供了在低 pH 值下脂肪族氯胺对芳环和烯烃双键进行分子间亲电卤化以及不饱和氯胺在中性介质中均裂环化的证据。提供了 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷和 2-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷衍生物的结构和立体化学的独立证明。没有观察到氮铵离子参与氯胺反应的证据。
• First examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins
  作者：Philippe Gaudreault、Christian Drouin、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v05-029

  日期：2005.6.1

  The first examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins are described. Amidyl radicals were generated from N-(phenylthio)amides in refluxing benzene using a catalytic amount of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (5 mol%) and tributyltin hydride (~2.2 equiv.). The resulting yields of cyclic products ranged from 63% to 85%.Key words: radical cyclization, amidyl radicals, nitrogen heterocycles.

  本文描述了首次将一级酰胺自由基加成到烯烃中的例子。在回流苯中，利用2,2'-偶氮叔丁腈（5mol％）和三丁基锡氢化物（约2.2当量）催化生成了N-(苯硫基)酰胺自由基。所得的环状产物产率在63％至85％之间。关键词：自由基环化，酰胺自由基，氮杂环化合物。
• Synthesis of tricyclic ketones by copper-catalyzed cyclization of monocyclic olefinic diazoketones
  作者：W.von E. Doering、E.T. Fossel、R.L. Kaye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82198-0

  日期：1965.1

  Intramolecular trapping of intermediates of the copper-ketocarbene type by the double bond of monocyclic olefins leads to a variety of tricyclic ketones. The photolytically generated ketocarbene cannot be trapped in this way to a significant degree. Sufficient examples of the method are given to indicate its general usefulness in the synthesis of ketocyclopropanes.

  通过单环烯烃的双键将铜-酮卡宾类型的中间体分子内捕获导致多种三环酮。光解产生的酮卡宾不能以这种方式被很大程度地捕获。给出了该方法的充分实例以表明其在酮环丙烷的合成中的一般用途。
• Conformations of cycloalkenyl radicals: A dynamic EPR study of the cyclohept-4-enyl radical
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1002/mrc.1260260512

  日期：1988.5

  Cyclopent‐3‐enyl, cyclohex‐3‐enyl and cyclohept‐4‐enyl radicals were generated and their EPR spectra obtained in solution over a range of temperatures. The spectral data were consistent with a fully planar conformation for cyclopent‐3‐enyl radicals and a slightly flattened half‐chair conformation for cyclohex‐3‐enyl radicals. Cyclohept‐4‐enyl radicals showed exchange broadening in their EPR spectra which

  产生了环戊-3-烯基、环己-3-烯基和环庚-4-烯基自由基，并在溶液中在一定温度范围内获得了它们的EPR光谱。光谱数据与环戊-3-烯基自由基的完全平面构象和环己-3-烯基自由基的略微扁平的半椅构象一致。Cyclohept-4-enyl 自由基在其 EPR 光谱中显示出交换展宽，这表明从一种椅子构象异构体到另一种椅子构象异构体的反转，Arrhenius 激活势垒为 16.5 ± 0.3 kJ mol-1。
• Intramolecular cyclization of cycloalkene carboxylic acid chlorides
  作者：Andreas Heumann、Wolfgang Kraus

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80023-4

  日期：1978.1

  Thermal cyclization of cyclooctene-4-yl-carboxylic acid chloride (5) and cycloheptene-4-yl-carboxylic acid chloride (10) yielded mixtures of mainly endo and exo 2-chlorobicyclo[3.3.1]nonane-9-one (7 and 8), and mixtures of endo and exo 2-chlorobicyclo[3.2.1]octane-8-one (12 and 13), respectively. AlCl3-catalyzed cyclization of 10 gave the same product composition as the uncatalyzed reaction. In the

  对环辛烯-4-基羧酸氯化物（5）和环庚烯-4-基羧酸氯化物（10）进行热环化反应，得到的主要是内-和外-2-氯双环[3.3.1]壬烷-9-一（7）的混合物。和8），以及内和外2-氯双环[3.2.1]辛烷-8-one（12和13）的混合物。AlCl 3催化的10的环化反应得到的产物组成与未催化的反应相同。在AlCl 3催化的5的环化中，大量的双环[3.3.1] non-2-en-9-one（6）和除7和8外，还获得了exo 3-chlorobicyclo [3.3.1] nonane-9-one（9）。