2,2,4-Trimethyl-3-[(E)-2-(1-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-vinyl]-cyclohex-3-enecarbaldehyde | 173438-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,4-Trimethyl-3-[(E)-2-(1-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-vinyl]-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-3-[(E)-2-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethenyl]cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 173438-12-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: OCGIHWGXVHFBPU-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-Trimethyl-3-[(E)-2-(1-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-vinyl]-cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,3-trimethyl-2-(2-methyl-2-phenylethylidene)bicyclo<2.2.1>heptan-7-ol 、 (1S,4R,7R)-1,3,3-Trimethyl-2-[2-phenyl-prop-(E)-ylidene]-bicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Assembly of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives by two types of domino reaction

  摘要：

  On treatment with titanium(IV) chloride, the allylsilane 1 readily cyclised by a domino-type process to give a spiro compound 6 as the main product, while the reaction of unsilylated 8 or 9 with tin(lv) chloride provided the aromatic products 7.

  DOI：

  10.1039/p19950002811
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enyl) acetate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 2,2,4-Trimethyl-3-[(E)-2-(1-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-vinyl]-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的跨环双环化意外形成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。

  DOI：

  10.1039/b005727o

文献信息

• The unexpected formation of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives by Lewis acid-catalyzed transannular double cyclization
  作者：Vattoly J. Majo、Shuichi Suzuki、Masahiro Toyota、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/b005727o

  日期：——

  unexpectedly led to the formation of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives 18 and 19a. Since the formation of spiro compounds by allylsilane terminated domino reaction has no precedent in literature, we extended the reaction conditions to unactivated olefins. Spontaneous aromatization accompanied by bicyclic ring formation was observed in these cases. Bicyclo[2.2.1]heptane derivative 11 was also formed in

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。
• Assembly of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives by two types of domino reaction
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19950002811

  日期：——

  On treatment with titanium(IV) chloride, the allylsilane 1 readily cyclised by a domino-type process to give a spiro compound 6 as the main product, while the reaction of unsilylated 8 or 9 with tin(lv) chloride provided the aromatic products 7.