6-氨基-7-溴苯并噻唑 | 769-20-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氨基-7-溴苯并噻唑
• 英文名称: 6-amino-7-bromobenzothiazole
• 英文别名: 7-bromobenzo[d]thiazol-6-amine；7-bromo-1,3-benzothiazol-6-amine；6-Amino-7-brom-benzothiazol；6-amino-7-bromo-1,3-benzothiazole；7-bromo-benzothiazol-6-ylamine；7-Brom-benzothiazol-6-ylamin；7-Bromo-6-aminobenzothiazole
• CAS: 769-20-0
• 化学式: C₇H₅BrN₂S
• 分子量: 229.1
• InChiKey: NXVRHVCMVAAPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  359.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

6-氨基-7-溴苯并噻唑用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-7-溴苯并噻唑 在 氯磺酸 、 正丁基锂 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四溴化碳 、 五氯化磷 、 硫酸 、 次磷酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[7-(4-Fluoro-phenyl)-benzothiazol-2-yl]-thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-thiophene-2-sulfonamides as cyclin-dependent kinase 5 (cdk5)/p25 inhibitors

  摘要：

  4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)thiophene-2-sulfonamide (4a) was found to be a moderately potent inhibitor of cyclin-dependent kinase 5 (cdk5) from a HTS screen. The synthesis and SAR around this hit is described. The X-ray coordinates of ligand 4a with cdk5 are also reported, showing an unusual binding mode to the hinge region via a water molecule.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.068
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并噻唑 在 盐酸 、 甲醇 、 氯仿 、 溴 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-氨基-7-溴苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  83.苯并噻唑的化学实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000355

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• 5- and 6-(2-imidazolin-2-ylamino) and
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05677321A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  This invention is directed to indole and benzothiazole compounds which are selective for cloned human alpha 2 receptors. This invention is also related to uses of these compounds for any indication where use of an alpha 2 agonist may be appropriate. Specifically, this includes use as analgesic, sedative and anaesthetic agents. In addition, this invention includes using such compounds for lowering intraocular pressure, presbyopia, treating migraine, hypertension, alcohol withdrawal, drug addiction, rheumatoid arthritis, ischemic pain, spasticity, diarrhea, nasal decongestion, urinary incontinence as well as for use as cognition enhancers and ocular vasoconstriction agents. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及选择性作用于克隆人类α2受体的吲哚和苯并噻唑化合物。该发明还涉及这些化合物在任何需要使用α2激动剂的适应症中的用途。具体包括用作镇痛剂、镇静剂和麻醉剂。此外，该发明包括使用这些化合物降低眼内压、治疗老花眼、偏头痛、高血压、酒精戒断、药物成瘾、类风湿性关节炎、缺血性疼痛、痉挛、腹泻、鼻塞、尿失禁，以及用作认知增强剂和眼部血管收缩剂。该发明还提供一种包含上述定义化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。
• [EN] INHIBITORS OF JUN N-TERMINAL KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME JUN N-TERMINAL KINASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2010091310A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present disclosure provides inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) having a structure according to the following formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein ring A, Ca, Cb, Z, R5, W and Cy are defined herein. The disclosure further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the present disclosure and methods of making and using the compounds and compositions of the present disclosure, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Alzheimer's disease.

  本公开提供了具有以下结构的c-Jun N-末端激酶（JNK）抑制剂（I）的结构，或其盐或溶剂化物，其中环A，Ca，Cb，Z，R5，W和Cy在此处定义。本公开还提供了包括本公开化合物的药物组合物，以及制备和使用本公开化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病，如阿尔茨海默病。
• [EN] STK4 INHIBITORS FOR TREATMENT OF HEMATOLOGIC MALIGNANCIES<br/>[FR] INHIBITEURS STK4 POUR LE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS HÉMATOLOGIQUES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2016161145A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The application relates to compounds of Formula (I'): which modulate the activity of a kinase (e.g., STK4), a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method of treating or preventing a disease or disorder associated with the modulation of a kinase, such as STK4.

  该申请涉及公式（I'）的化合物，该化合物调节激酶（例如STK4）的活性，包括该化合物的药物组合物，以及治疗或预防与激酶调节相关的疾病或紊乱的方法，如STK4。
• Hydrogen and halogen bonding patterns and π–π aromatic interactions of some 6,7-disubstituted 1,3-benzothiazoles studied by X-ray diffraction and DFT calculations
  作者：Helena Čičak、Marijana Đaković、Zlatko Mihalić、Gordana Pavlović、Livio Racané、Vesna Tralić-Kulenović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.04.005

  日期：2010.6

  The structures of five 6, 7-disubstituted 1, 3-benzothiazole (1, 3-benzothiazole = bta) derivatives: 6-chloro-7-nitro-bta (3), 6-iodo-7-nitro-bta (5), 6-amino-7-iodo-bta (6), 6-acetylamino-7-iodo-bta (7) and 6-amino-7-bromo-bta (8) are reported and investigated by X-ray crystallography and DFT calculations. The crystal structures of 3 and 5–8 are characterized by (i) relatively weak C—H...O/N/Br and

  5个6, 7-二取代1, 3-苯并噻唑（1, 3-苯并噻唑= bta）衍生物的结构式： 6-chloro-7-nitro-bta (3), 6-iodo-7-nitro-bta (5) , 6-amino-7-iodo-bta (6), 6-acetylamino-7-iodo-bta (7) 和 6-amino-7-bromo-bta (8) 通过 X 射线晶体学和 DFT 报道和研究计算。3 和 5-8 的晶体结构的特点是（i）相对较弱的 C-H...O/N/Br 和 N-H...O/N/S 氢键，（ii）C-Cl。 ..O 和 C-I...O/N 卤素键和 Br...Br 相互作用和 (iii) pi-pi 相互作用。3、5、6 和 8 的 DFT 优化结构与相应的 X 射线分子数据非常吻合。7 的计算结构偏离了实验几何结构，因为与气相中较弱的分子内氢键相比，晶相中的分子间氢键更有利。分子静电势图用于预测