5a-carba-α-D-mannopyranose penta-acete | 115184-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5a-carba-α-D-mannopyranose penta-acete
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclohexane；Pseudo-α-D-mannopyranose pentaacetate；(1S,2R,3S,4R,5R)-5-(acetoxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5a-carba-α-D-mannopyranose；[(1R,2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 115184-64-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: NHQQATCRVHXHKV-JJTUDDRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5a-carba-α-D-mannopyranose penta-acete
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of 5a-carba-α-d-mannose-6-phosphate

  摘要：

  An efficient chemical synthesis of 5a-carba-alpha-D-mannose and its enzymatic elaboration to 5a-carba-alpha-D-mannose-6-phosphate, using yeast hexokinase, is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.011

文献信息

• Synthesis of some carbahexopyranoses using Mn/CrCl3 mediated domino reactions and ring closing metathesis
  作者：Bejugam Santhosh Kumar、Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.044

  日期：2016.4

  An efficient and common method for the synthesis of 5a-carba-α-d-mannopyranose 5, 5a-carba-β-d-mannopyranose 6, (+) methyl shikimate 9, (+) methyl-5-epi-shikimate 10, validamine analogue 15 and valiolamine analogue 16 from d-mannose, formal synthesis of Tamiflu 17 from d-ribose and also synthesis of 5a-carba-α-d-glucopyaranose 1, 5a-carba-β-d-glucopyaranose 2, 5a-carba-β-l-altropyranose 7 and 5a-c

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。
• (−)-Quinic acid in organic synthesis. 3. Stereocontrolled syntheses of pseudo-α-d-glucopyranose and pseudo-α-d-mannopyranose.
  作者：Tony K.M. Shing、Yu-xin Cui、Ying Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88756-1

  日期：1992.3

  The alkene (16), readily affordable from (−)-quinic acid, underwent a stereoselective cis-and trans-hydroxylation to give pseudo-α-d-glucopyranose (1) and pseudo-α-d-mannopyranose (2) respectively.

  容易从（-）-奎尼酸负担得起的烯烃（16）进行立体选择性的顺式和反式羟基化，分别得到假α-d-吡喃葡萄糖（1）和假α-d-甘露吡喃糖（2）。
• Syntheses of Optically Active Pentaacetates of Pseudo-β-L-allopyranose and Pseudo-α-D-mannopyranose
  作者：Kin-ichi Tadano、Chiyoko Fukabori、Masayuki Miyazaki、Hiroshi Kimura、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.60.2189

  日期：1987.6

  4S,5R,6S,8R,9R) diastereomer. Compound 5 was transformed to optically active pseudo-β-L-allopyranose effectively via (1R)-1-[(1S,2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxycyclohexyl]-1,2-ethanediol (9). Cyclohexanecarbaldehyde formed by glycol cleavage of 9 was treated with methanesulfonyl chloride and reduced with lithium aluminium hydride to give (3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-cyclohexene-1-methanol

  D-葡萄糖衍生的手性合成子 (1R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one (1) 的二异丁基氢化铝还原，得到(1R,3S,6R,8R,9R)- 和 (1R,3R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en 的 7:1 混合物-3-醇、(2)和(2')。通过四氧化锇氧化将顺式二醇引入 2 和 2' 的 3-O-乙酰基衍生物的双键，提供了 (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3-乙酰氧基的非对映异构混合物- 8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane-4,5-diol (5) 和 (1R,3R,4S,5R,6S,8R,9R) 非对映异构体。化合物 5 通过
• Cyclohexane polyols: Enantioselective synthesis of (+)-fortamine and of pseudosugars
  作者：Liu Pingli、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85234-0

  日期：1994.1
• A general norbornyl based synthetic approach to carbasugars and ‘confused’ carbasugars
  作者：Goverdhan Mehta、Pinaki Talukdar、Narinder Mohal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01454-x

  日期：2001.10

  The norbornyl system has been recognized simply as a 'locked' carbasugar and a short, general approach to carbasugars and their new siblings, 'confused' carbasugars, from readily available 7-ketonorbornanes is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.