(1R,2R,3S,4R,5S)-2-(tert-butoxy)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-(fluoromethyl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol | 1355671-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5S)-2-(tert-butoxy)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-(fluoromethyl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 1355671-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₂ClFN₄O₃
• 分子量: 384.838
• InChiKey: MXJMVOBYGSKFOW-RTHJFXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S)-2-(tert-butoxy)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-(fluoromethyl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5S)-4-(6-chloro-purin-9-yl)-3-fluoromethyl-1-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2'- C-取代的碳核苷的立体选择性合成和抗HCV活性

  摘要：

  构象限制的2'- Ç叠氮基，羟基和氟甲基carbanucleosides 4B - ˚F分别经由酮的立体选择性转化有效地合成7与环氧14，其次是环氧化物与亲核试剂（OAC，N立体选择性开口3，和F），同时通过酮7与甲基碘化镁的立体选择性格氏反应合成了相应的2' - C-甲基-氨基碳原子核苷4a，这是关键步骤。所有最终核苷4a – f 在基于细胞的复制子测定中，对人的抗HCV活性进行了测定，但均未显示出显着的抗HCV活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.052
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5S)-2-tert-butoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-2-(tert-butoxy)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-(fluoromethyl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2'- C-取代的碳核苷的立体选择性合成和抗HCV活性

  摘要：

  构象限制的2'- Ç叠氮基，羟基和氟甲基carbanucleosides 4B - ˚F分别经由酮的立体选择性转化有效地合成7与环氧14，其次是环氧化物与亲核试剂（OAC，N立体选择性开口3，和F），同时通过酮7与甲基碘化镁的立体选择性格氏反应合成了相应的2' - C-甲基-氨基碳原子核苷4a，这是关键步骤。所有最终核苷4a – f 在基于细胞的复制子测定中，对人的抗HCV活性进行了测定，但均未显示出显着的抗HCV活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.052