Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 870001-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 870001-81-3
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₈S
• 分子量: 577.655
• InChiKey: DCNJKVGJESDVNA-QWCZOQLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 咪唑 、 triflic azide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Sulfation Strategy for Synthetic Heparan Sulfate Ligands

  摘要：

  An orthogonal sulfation strategy involving six different protecting groups has been developed for generating sulfated carbohydrate libraries based on heparan. Chemoselective cleavage conditions (optimized for a heparan disaccharide) can be performed in the presence of sulfate esters as well as the remaining protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol052130o
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3-O-acetyl-1,2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Sulfation Strategy for Synthetic Heparan Sulfate Ligands

  摘要：

  An orthogonal sulfation strategy involving six different protecting groups has been developed for generating sulfated carbohydrate libraries based on heparan. Chemoselective cleavage conditions (optimized for a heparan disaccharide) can be performed in the presence of sulfate esters as well as the remaining protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol052130o