methyl 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-carboxylate | 866464-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 866464-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WXLACPDUAXERAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-carboxylate 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 ammonium chloride 、 palladium diacetate 、 lithium 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4aRS,11aRS)-4a-hydroxy-7-methoxy-1,1,8-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydrodibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应立体选择性合成（±）-Komaroviquinone和（±）-Faveline甲醚

  摘要：

  通过分子内Heck反应实现了构建反式-10-羟基-1,1-二甲基八氢二苯并[ a，d ]环庚-7-酮（5a - c）的有效，灵活和立体选择性的聚合途径。该策略已成功实施，用于通过（±）-香豆酮二甲醚（5c）和（±）-faveline甲醚（1a）合成（±）-科马罗维醌（3）。

  DOI：

  10.1021/jo051082i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以91%的产率得到methyl 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应立体选择性合成（±）-Komaroviquinone和（±）-Faveline甲醚

  摘要：

  通过分子内Heck反应实现了构建反式-10-羟基-1,1-二甲基八氢二苯并[ a，d ]环庚-7-酮（5a - c）的有效，灵活和立体选择性的聚合途径。该策略已成功实施，用于通过（±）-香豆酮二甲醚（5c）和（±）-faveline甲醚（1a）合成（±）-科马罗维醌（3）。

  DOI：

  10.1021/jo051082i