(t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-Dodecahydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopentanaphthalin | 63904-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-Dodecahydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopentanaphthalin
• 英文别名: (1R*,2R*,3S*,4S*)-15,16-Diazapentacyclo<9.2.1.2^3,9.0^2,10.0^4,8>hexadec-15-ene；(1S,2R,3R,6S,7S,8R,9R,13S)-14,15-diazapentacyclo[6.5.2.13,6.02,7.09,13]hexadec-14-ene
• CAS: 63904-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: GAMKHDZNGILSOR-QLOYHPGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-Dodecahydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopentanaphthalin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-perhydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopentanaphthalene-11-oxide
  参考文献：
  名称：

  Azo bridges from azines. XV. Oxygenation of Unsaturated Cyclic Azo Compounds with peracids

  摘要：

  Azo bridges in compounds 3, 6, 11, 16, 20 and 22 are chemospecifically oxidized with MCPBA to the corresponding azoxy derivatives 4, 7, 12, 17, 21, and 23 in the presence of one or two (20, 22) double bonds even if these are located in a close parallel position to the azo bridge (6, 11, 20, 22). The order of reactivity of different olefinic moieties towards MCPBA was found to be bicycloheptene > bicyclooctene, cyclopentene. Thus, epoxy/azoxides 5, 8, 13, 14, and 19 as well as bisepoxy/azoxides 10 and 15 were obtained. If both the azo and the olefinic bridge are part of a bicycloheptane system (24) the azo group can be no longer oxidized chemospecifically (25 + 26).

  DOI：

  10.1002/prac.19963380113
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbaldehyde 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-Dodecahydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopentanaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of some polycyclic diamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a001

文献信息

• Berning, Wilfried; Huenig, Siegfried; Prokschy, Frank, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1455 - 1464
  作者：Berning, Wilfried、Huenig, Siegfried、Prokschy, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Prokschy, Frank, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 534 - 553
  作者：Huenig, Siegfried、Prokschy, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Schmitt, Michael, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 559 - 574
  作者：Huenig, Siegfried、Schmitt, Michael

  DOI：——

  日期：——
• NELSEN, S. F.;WILLI, M. R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 1-6
  作者：NELSEN, S. F.、WILLI, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• HUENIG, S.;PROKSCHY, F., CHEM. BER., 1984, 117, N 2, 534-553
  作者：HUENIG, S.、PROKSCHY, F.

  DOI：——

  日期：——