O1,O3,O4,O6-Tetraacetyl-O2-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 31873-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O1,O3,O4,O6-Tetraacetyl-O2-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 31873-02-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: RMIOUCGMUWKQRI-QACPWNKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1,O3,O4,O6-Tetraacetyl-O2-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 13-(β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)entkaur-16-en-19-oic acid [(2-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl) ester]
  参考文献：
  名称：

  [EN] NATURAL AND SYNTHETIC DITERPENE GLYCOSIDES, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] GLYCOSIDES DITERPÉNIQUES NATURELS ET SYNTHÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本文提供了从甜菊提取物中分离出的新型二萜苷和合成制备的二萜苷。本文还提供了包含这些新型二萜苷的组合物和消费品。还提供了使用这些新型二萜苷增强消费品的甜味和/或风味的方法，制备包含这些新型二萜苷的组合物和消费品的方法，纯化这些新型二萜苷的方法以及合成二萜苷的方法。

  公开号：

  WO2019147617A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 O1,O3,O4,O6-Tetraacetyl-O2-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  环双-（1→2）-α-d-吡喃葡萄糖基过乙酸酯的合成及X射线晶体学研究

  摘要：

  O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4,6-三-O-乙酰基-α的处理-d-具有BF 3 -Et 2 O的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯得到高产率的环双-（1→2）-α-d-吡喃葡萄糖基（6）的过乙酸盐。化合物6在空间群P21中结晶[a = 6.888（2），b = 24.771（5），c = 9.105（2）A，β= 111.49（2）°，Z = 2]，并显示出高度对称性。在图6中，两个α-d-吡喃葡萄糖基残基处于稍微扭曲的椅子构象中。葡萄糖部分通过呈船形的1，4-二恶烷部分相互连接，在端部位置具有异头碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00153-5

文献信息

• Preparation of Kojibiose
  作者：K. ASO、K. SHIBASAKI、M. NAKAMURA

  DOI：10.1038/1821303a0

  日期：1958.11

  PREVIOUSLY, we detected kojibiose (2-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucopyranose) in sake and its moromi and isolated it from a mixture of oligo-saccharides synthesized from maltose and glucose by the culture filtrates of Aspergillus oryzae 1, Asp. niger 2 and Schizosaccharomyces pombe 3. It was also isolated from hydrol4. Sato and Aso5 crystallized it as α- and β-octaacetates, and Matsuda6 and Haq and Whelan7 synthesized it chemically.

  此前，我们在日本清酒及其酒粕中检测到了曲二糖（2-O-δ-±-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖），并从黑曲霉（Aspergillus oryzae）1、黑曲霉（Asp. niger）2 和红球菌（Schizosaccharomyces pombe）3 的培养滤液中从麦芽糖和葡萄糖合成的低聚糖混合物中分离出了曲二糖。它还从hydrol4.Sato 和 Aso5 将其结晶为δ-和δ-八乙酸酯，Matsuda6 以及 Haq 和 Whelan7 用化学方法合成了它。
• Shibasaki; Aso, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1959, vol. 33, p. 359,361
  作者：Shibasaki、Aso

  DOI：——

  日期：——