methyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 441777-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 441777-56-6
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₁₀
• 分子量: 601.694
• InChiKey: ZGQYYKCUJHSERW-QCZAYEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 [(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌5a O特异性多糖的线性五糖片段的合成及NMR研究

  摘要：

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00148-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌5a O特异性多糖的线性五糖片段的合成及NMR研究

  摘要：

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00148-5

文献信息

• Convergent synthesis of the methyl glycosides of a tetra- and a pentasaccharide fragment of the Shigella flexneri serotype 2a O-specific polysaccharide
  作者：Fabienne Segat-Dioury、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00580-3

  日期：2002.10

  The branched pentasaccharide, α-l-Rhap-(1→3)-[α-d-Glcp-(1→4)]-α-l-Rhap-(1→3)-β-d-GlcNAcp-(1→2)-α-l-Rhap (B(E)CDA) and the corresponding linear tetrasaccharide (ECDA), which are part of the Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, were synthesized as their methyl glycosides according to a convergent strategy. The syntheses rely on the use of suitable B(E)C and EC trichloroacetimidate donors, respectively

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。
• Synthesis and NMR study of a linear pentasaccharide fragment of the Shigella flexneri 5a O-specific polysaccharide
  作者：Laurence A Mulard、Marie-Jeanne Clément、Fabienne Segat-Dioury、Muriel Delepierre

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00148-5

  日期：2002.3

  A convergent chemical synthesis of the methyl glycoside of the linear epitope α-d-Glcp-(1→3)-α-l-Rhap-(1→3)-α-l-Rhap-(1→3)-β-d-GlcNAcp-(1→2)-α-l-Rhap (EBCDA) corresponding to the ramification of the O-antigen of Shigella flexneri serotype 5a is described. The strategy relies on the preparation of a key EB trichloroacetimidate donor and that of an appropriate CDA trisaccharide acceptor. Trichloroacetimidate

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。