3,5-Dichloro-2-hydroxy-6-methoxyacetophenone | 87953-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Dichloro-2-hydroxy-6-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3,5-Dichloro-2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 87953-94-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃
• 分子量: 235.067
• InChiKey: FTPKPRFRFYHQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichloro-2-hydroxy-6-methoxyacetophenone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 5,7-dichloro-8-hydroxy-9-oxo-1,9-dihydrochromeno[3,2-c]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑类作为吡咯霉素类似物对葡萄球菌生物膜的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  生物膜的形成使金黄色葡萄球菌能够抵抗抗生素并引起慢性感染。几种吡咯霉素化合物是有效的抗菌剂，对葡萄球菌生物膜具有抑制作用。我们设计并合成了两个系列的取代吡唑作为吡咯霉素类似物。化合物17a、17d和17h对各种耐万古霉素粪肠球菌(VRE) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)表现出强效抗菌活性，其中化合物17d对 MRSA (MIC = 0.0625 μg/mL)、万古霉素-中间金黄色葡萄球菌(签证) (MIC = 0.0313 μg/mL)。进一步的研究表明，化合物17h可以显着减少 MRSA 的生物膜形成，并表现出良好的选择性。还评估了体外肝微粒体稳定性，结果表明17h在人肝微粒体中代谢稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114309
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到3,5-Dichloro-2-hydroxy-6-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑类作为吡咯霉素类似物对葡萄球菌生物膜的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  生物膜的形成使金黄色葡萄球菌能够抵抗抗生素并引起慢性感染。几种吡咯霉素化合物是有效的抗菌剂，对葡萄球菌生物膜具有抑制作用。我们设计并合成了两个系列的取代吡唑作为吡咯霉素类似物。化合物17a、17d和17h对各种耐万古霉素粪肠球菌(VRE) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)表现出强效抗菌活性，其中化合物17d对 MRSA (MIC = 0.0625 μg/mL)、万古霉素-中间金黄色葡萄球菌(签证) (MIC = 0.0313 μg/mL)。进一步的研究表明，化合物17h可以显着减少 MRSA 的生物膜形成，并表现出良好的选择性。还评估了体外肝微粒体稳定性，结果表明17h在人肝微粒体中代谢稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114309

文献信息

• Aromatic derivatives comprising an aminoalkoxy chain and pharmaceutical
  申请人：Delalande S.A.

  公开号：US04536500A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  New aromatic derivatives having an activity antagonistic to calcium and corresponding to formula: ##STR1## in which: A represents a chain having any one of the following structures: ##STR2## Ar represents a group of structure: ##STR3## n takes the value 1 or 2 when R is different from H; m takes the value 2 or 3.

  具有对钙具有拮抗活性的新芳香衍生物对应于以下公式：##STR1##在其中：A代表具有以下任一结构的链：##STR2## Ar代表具有以下结构的基团：##STR3## 当R不等于H时，n取值1或2；m取值2或3。
• 5,8-Quinoflavone. Synthesis and addition reactions
  作者：James H. Looker、James R. Edman、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00178a013

  日期：1984.2