6-(m-cyanophenyl)-5(Z)-hexenoic acid | 150465-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(m-cyanophenyl)-5(Z)-hexenoic acid
• 英文别名: (Z)-6-(3-cyanophenyl)hex-5-enoic acid
• CAS: 150465-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UPLXZUUSYVFNIT-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(m-cyanophenyl)-5(Z)-hexenoic acid 在 吡啶 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 6-(m-cyanophenyl)-5(Z)-hexenoic acid 、 6-(m-cyanophenyl)-5(E)-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003

文献信息

• PHENYL AMIDINES DERIVATIVES USEFUL AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0574545B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• US5481021A
  申请人：——

  公开号：US5481021A

  公开（公告）日：1996-01-02
• [EN] PHENYL AMIDINES DERIVATIVES USEFUL AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1992015607A2

  公开（公告）日：1992-09-17

  [EN] This invention relates to phenyl amidines derivatives having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt which are useful in the inhibition of platelet aggregation. This invention also relates to pharmaceutical compositions of such phenyl amidines derivatives.
  [FR] L'invention se rapporte à des dérivés d'amidines de phényle correspondant à la formule suivante (I) et à un sel acceptable pharmaceutiquement, qui présentent une efficacité dans l'inhibition de l'agrégation des plaquettes. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques à base desdits dérivés d'amidines de phényle.