5-(1-hydroxycyclohexyl)furan-2(5H)-one | 81112-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-hydroxycyclohexyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2-(1-hydroxycyclohexyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 81112-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UEJUIAJFZJBLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxycyclohexyl)furan-2(5H)-one 在 4-吡咯烷基吡啶 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到5-cyclohexylidene-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-ylidenebutenolides from 2-trimethylsiloxyfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82929-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以7%的产率得到5-(1-hydroxycyclohexyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化非对映选择性合成γ-丁烯内酯

  摘要：

  摘要 叔丁醇钾 (0.1 mol%) 催化芳香醛和脂肪醛与 2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃之间的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。以良好的收率和良好的非对映选择性获得了相应的γ-丁烯内酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.538888

文献信息

• Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan Catalyzed by Bismuth Triflate
  作者：Thierry Ollevier、Jean-Emmanuel Bouchard、Valerie Desyroy

  DOI：10.1021/jo702085p

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient vinylogous Mukaiyama aldol reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furan with various aromatic aldehydes mediated by bismuth triflate in low catalyst loading (1 mol %). The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding 5-(hydroxy(aryl)methyl)furan-2(5H)-ones in high yields with good to very good diastereoselectivities (dr up to >98:2). Such selectivities, albeit previously

  我们已经开发了在低催化剂负载量（1 mol％）下2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与三氟甲磺酸铋介导的各种芳族醛的高效乙烯树脂Mukaiyama aldol反应。反应迅速进行并以高收率提供良好的至非常好的非对映选择性（dr高达> 98：2）的相应5-（羟基（芳基）甲基）呋喃-2（5 H）-酮。尽管以前用其他路易斯酸报道过，但这种选择性可以用低得多的催化剂负载量来实现。还可以以良好的非对映选择性获得衍生自酮的5-（羟基（烷基）甲基）呋喃-2（5 H）-1 。
• Carbon Acid Induced Mukaiyama Aldol Type Reaction of Sterically Hindered Ketones
  作者：Hikaru Yanai、Yasuhiro Yoshino、Arata Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo100915e

  日期：2010.8.6

  Brønsted acid precatalysts for the Mukaiyama aldol type reactions of sterically hindered ketones. By using Tf2CHCH2CHTf2 in a range from 0.5 to 2.0 mol %, the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of α-substituted cyclohexanones with 2-silyloxyfurans smoothly proceeded to give the aldol products in excellent yield without the loss of diastereoselectivity. Under similar conditions, acyclic ketene silyl acetals

  1,1,3,3-四（三氟甲磺酰基）丙烷（Tf 2 CHCH 2 CHTf 2）是对位阻酮的Mukaiyama aldol型反应最有效的布朗斯台德酸预催化剂之一。通过使用0.5〜2.0摩尔％的Tf 2 CHCH 2 CHTf 2，α-取代的环己酮与2-甲硅烷基氧呋喃的乙烯基类Mukaiyama aldol反应平稳地进行，从而以优异的收率得到了aldol产物，而没有非对映选择性的损失。在类似条件下，无环烯酮甲硅烷基缩醛也可作为对位阻酮的亲核试剂。这些发现表明，Tf 2 CHCH 2 CHTf 2 诱导的Mukaiyama aldol型反应可以克服反应位点之间的空间位阻。
• An Effective Method to Introduce Carbon Acid Functionality: 2,2-Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethylation Reaction of Arenes
  作者：Hikaru Yanai、Hiroshi Ogura、Haruhiko Fukaya、Akira Kotani、Fumiyo Kusu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/chem.201102023

  日期：2011.10.10

  Introducing strong acids: The reaction of electron‐rich arenes with Tf2CHCH2CHTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl; triflyl) smoothly gave 2,2‐bis(triflyl)ethylated arenes. This reaction provides a convenient methodology for the introduction of a Tf2CH group, which is known to be a strongly Brønsted acidic functionality, to organic compounds in a regioselective manner (see scheme). On the basis of this

  引入强酸：富电子芳烃与Tf 2 CHCH 2 CHTf 2（Tf =三氟甲磺酰基； triflyl）的反应平稳地生成了2,2-双（triflyl）乙基化的芳烃。该反应提供了一种方便的方法，用于以区域选择性方式将Tf 2 CH基团引入到有机化合物中，该基团具有很强的布朗斯台德酸性官能度（参见方案）。基于该反应，开发了具有显着活性和热稳定性的碳酸催化剂。
• Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl-bearing compound and acid catalyst, and method for preparing same
  申请人：Taguchi Takeo

  公开号：US09314782B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  A bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl group-bearing compound represented by the following formula [1], [2] or [3] .

  一个带有双(三氟甲磺酰基)乙基基团的化合物，由下列式[1]、[2]或[3]表示。
• ASAOKA, MORIO;YANAGIDA, NOBORU;ISHIBASHI, KEIJI;TAKEI, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4269-4270
  作者：ASAOKA, MORIO、YANAGIDA, NOBORU、ISHIBASHI, KEIJI、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——