(E)-methyl 3-(2-methylquinolin-6-yl)acrylate | 866621-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-methylquinolin-6-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(6-(2-methyl)quinolyl)acrylate；(E)-Methyl 3-(2-methylquinolin-6-yl)acrylate；methyl (E)-3-(2-methylquinolin-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 866621-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: IQIBUHDJIKEJMT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-methylquinolin-6-yl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(2-methyl-1-methyl-3H-quinaldinium iodide-6-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含喹啉的不对称夸张分子，用于近红外响应染料敏化太阳能电池

  摘要：

  两个新的不对称方括号（WCH-SQ10和WCH-SQ11），其中富电子的3,4-乙撑二氧基-噻吩共轭片段非常规地连接到方酸核和三苯胺供体上，羧酸取代的喹啉用作受体，准备好了。乙醇中的WCH-SQ10和WCH-SQ11染料的λmax分别为686和673 nm。相应的光电器件在1000 nm处表现出有吸引力的全色响应，表明喹啉有益于低能电子注入。

  DOI：

  10.1021/ol302481k
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-methyl 3-(2-methylquinolin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用Heck方法学制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯的制备路线

  摘要：

  使用杂芳烃卤化物与由Pd（OAc）2 / P（OCH 3）3介导的丙烯酸甲酯进行Heck偶联制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯。反应非常高效（反应时间在60到120分钟之间），可扩展至100克杂芳烃卤化物。分离的产率为76％至99％。

  DOI：

  10.1021/op050106k

文献信息

• A Preparative Route to Methyl 3-(Heteroaryl)acrylates Using Heck Methodology
  作者：Thomas J. Kwok、Joseph A. Virgilio

  DOI：10.1021/op050106k

  日期：2005.9.1

  Methyl 3-(heteroaryl)acrylates were prepared using Heck coupling of heteroarene halides with methyl acrylate mediated by Pd(OAc)2/P(OCH3)3. Reactions were highly efficient (reaction times between 60 and 120 min) and scalable to 100 g of heteroarene halide. The isolated yields are from 76 to 99%.

  使用杂芳烃卤化物与由Pd（OAc）2 / P（OCH 3）3介导的丙烯酸甲酯进行Heck偶联制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯。反应非常高效（反应时间在60到120分钟之间），可扩展至100克杂芳烃卤化物。分离的产率为76％至99％。
• Unsymmetrical Squaraines Incorporating Quinoline for Near Infrared Responsive Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jheng-Ying Li、Chia-Yuan Chen、Wen-Chein Ho、Szu-Han Chen、Chun-Guey Wu

  DOI：10.1021/ol302481k

  日期：2012.11.2

  Two new unsymmetrical squaraines (WCH-SQ10 and WCH-SQ11), wherein the electron-rich 3,4-ethylenedioxy-thiophene conjugated fragment was linked unconventionally to the squaraine core and triphenyl amine donor, and carboxylic acid substituted quinoline was used as an acceptor, were prepared. WCH-SQ10 and WCH-SQ11 dyes in ethanol have the λmax of 686 and 673 nm, respectively. The corresponding photovoltaic

  两个新的不对称方括号（WCH-SQ10和WCH-SQ11），其中富电子的3,4-乙撑二氧基-噻吩共轭片段非常规地连接到方酸核和三苯胺供体上，羧酸取代的喹啉用作受体，准备好了。乙醇中的WCH-SQ10和WCH-SQ11染料的λmax分别为686和673 nm。相应的光电器件在1000 nm处表现出有吸引力的全色响应，表明喹啉有益于低能电子注入。