N,N-diethyl-glycine-(3-acetyl-anilide) | 100875-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-glycine-(3-acetyl-anilide)
• 英文别名: N,N-Diaethyl-glycin-(3-acetyl-anilid)；N-(3-acetylphenyl)-2-(diethylamino)acetamide
• CAS: 100875-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: QITQRIICGJYSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-glycine-(3-acetyl-anilide) 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 N,N-diethyl-glycine-[3-(1-hydroxy-ethyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Oelschlaeger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1958, vol. 8, p. 532,536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diethyl-glycine-(3-acetyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Aminopeptidase N Inhibitors as Pointers for Overcoming Antitumor Treatment Resistance

  摘要：

  氨基肽酶 N（APN）又称 CD13 抗原或膜丙氨酰氨基肽酶，属于锌金属肽酶 MA 家族的 M1 族。在癌细胞中，抑制包括 APN 在内的氨肽酶会导致一种被称为氨基酸剥夺反应（AADR）的现象，这种应激反应的特点是氨基酸转运体和合成酶的上调以及核因子 kB（NFkB）和其他促凋亡调节因子等应激相关途径的激活，从而导致癌细胞凋亡。最近的研究表明，APN 抑制剂可增强 DR4 诱导的肿瘤细胞死亡，从而克服 DR4 配体 TRAIL 对癌症治疗的抗药性。这意味着 APN 抑制剂可作为克服癌症治疗耐药性的潜在武器。本研究制备了一系列基本取代的苯乙脒及其衍生的半咔唑酮和硫代咔唑酮，并测定了它们的 APN 抑制活性。此外，还证明了它们对表达 APN 的癌细胞具有选择性抗增殖活性。据报道，我们的半咔唑酮和硫代氨基咔唑酮是这些结构类型的希夫碱化合物中第一个不仅能抑制 M1 家族的锌依赖性氨肽酶，还能抑制金属酶的化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms23179813